Ацетоуксусная кислота

Ацетоýксусная кислота — органическое соединение, одноосновная кетокислота, первый представитель β-кетокислот, участвует в обмене веществ. Является неустойчивым соединением.

Ацетоуксусная кислота
Общие
Систематическое наименование	3-​оксобутановая кислота, пропан-​2-​он-​1-​карбоновая кислота.
Традиционные названия	ацетоуксусная кислота, β-кетомасляная кислота, диуксусная кислота, ацетоацетат
Хим. формула	C4H6O3
Физические свойства
Состояние	бесцветная маслянистая жидкость
Молярная масса	102,0886 ± 0,0045 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	36,5 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	3,77
Классификация
Рег. номер CAS	541-50-4
PubChem	96
SMILES	CC(=O)CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7) WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	CHEBI:15344
ChemSpider	94
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физико-химические свойства

Ацетоуксусная кислота представляет собой бесцветную подвижную маслянистую жидкость, растворимую в воде во всех отношениях, а также в этаноле, диэтиловом эфире. Неустойчивая, даже при слабом нагревании (в водном растворе) декарбоксилируется (распадается) на ацетон и углекислый газ:

${\mathsf {CH_{3}C(O)CH_{2}COOH\rightarrow CH_{3}C(O)CH_{3}+CO_{2}\uparrow }}$.

Еще менее прочны её соли с тяжёлыми металлами, разлагающиеся с образованием ацетона даже при обыкновенной температуре.

Сильная кислота, pK_a = 3,77.

Для ацетоуксусной кислоты характерна кето-енольная таутомерия. В результате индуктивного эффекта кетогруппы ацетоуксусная кислота является более «кислой», чем её основа — масляная кислота.

Ацетоуксусная кислота реагирует с галогенами (хлором или бромом), которые разлагают её до соответствующего галогеноводорода, углекислого газа и галоидацетона (хлор- или бромацетона):

Получение

Ацетоуксусную кислоту получают путём омыления (гидролиза) этилового эфира ацетоуксусной кислоты, с последующим взаимодействием с разбавленными кислотами (серной или азотной). Другой метод основан на окислении масляной кислоты пероксидом водорода:

Ацетоуксусную кислоту можно получить также с помощью реакции конденсации Кляйзена (взаимодействие натрия с этилацетатом), с последующим гидролизом ацетоуксусного эфира:

Применение

Большое количество ацетоуксусной кислоты используют для получения ацетоуксусного эфира (этилацетоацетата).

Участие в метаболизме

Является метаболитом β-окисления жирных кислот in vivo, характерное увеличение ацетоуксусной кислоты в плазме крови наблюдается при весьма серьёзных патологических процессах, так она накапливается в организме у больных сахарным диабетом (относится к кетоновым телам).

Литература

• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Под ред. проф. В.М.Потапова. Перевод с немецкого канд. хим. наук П.Б.Терентьева и канд. хим. наук С.С. Чуранова. — М.: «Химия», 1979. — 832 с.

См. также

• Ацетоуксусный эфир
• Кетоновые тела
• Липидный обмен
• Кетоацидоз