Бромбензол

Бромбензол
Бромбензол
Общие
Хим. формула	C6H5Br
Физические свойства
Молярная масса	157,01 г/моль
Плотность	1,495 г/см³
Энергия ионизации	8,98 эВ
Термические свойства
	Температура
• плавления	-30.8 °C
• кипения	156 °C
Структура
Дипольный момент	5,7E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	108-86-1
PubChem	7961
Рег. номер EINECS	203-623-8
SMILES	C1=CC=C(C=C1)Br
InChI	InChI=1S/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CY9000000
ChEBI	3179
ChemSpider	7673
Безопасность
Предельная концентрация	3 мг/м³
NFPA 704	2 2 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Бромбензол (фенилбромид) — галогенпроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C₆H₅Br, бесцветная жидкость (часто слегка желтоватого цвета из-за различных примесей) с характерным сладковатым запахом.

Получение править

Бромбензол получают в реакции бензола с бромом в присутствии FeBr₃. Побочным продуктом является HBr. ^[2]

C₆H₆ + Br₂ = C₆H₅Br + HBr

Применение править

Бромбензол используется для приготовления соответствующего реактива Гриньяра, фенилмагнийбромида C₆H₅MgBr.

C₆H₅Br + Mg = C₆H₅MgBr

Фенилмагнийбромид является важным реагентом для введения фенильной группы в различные соединения (альдегиды, кетоны и их производные).

Реагент со схожими свойствами, фениллитий C₆H₅Li, получается в реакции бромбензола с бутиллитием или металлическим литием.

C₆H₅Br + 2Li = C₆H₅Li + LiBr

C₆H₅Br + C₄H₉Li = C₆H₅Li + C₄H₉Br

Также бромбензол применяется в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания, например, в реакции Сузуки.

Токсичность править

В экспериментах на животных ЛК50 бромбензола определена в 21 г/м³, ЛД50 для мышей — 2,7 г/кг, для крыс 3,2 г/кг, для кроликов 3,3 г/кг, для морских свинок 1,7 г/кг. ПДК установлена в 3 мг/м³^[3]

См. также править

Примечания править

↑ ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ Бромирование бензола Архивная копия от 25 марта 2014 на Wayback Machine — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
↑ Беспамятнов, Г. П. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде / Г. П. Беспамятнов, Ю. А. Кротов. — Л. : Химия, 1985. — С. 34. — 528 с. : ил. — ББК 604. — УДК (614.71+614.777)/083^(G).

Литература править

Григорович П. С. Бромбензолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

[_baaf115870f6371b-1] ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[2] Бромирование бензола Архивная копия от 25 марта 2014 на Wayback Machine — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов

[Беспамятнов_и_Кротов-3] Беспамятнов, Г. П. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде / Г. П. Беспамятнов, Ю. А. Кротов. — Л. : Химия, 1985. — С. 34. — 528 с. : ил. — ББК 604. — УДК (614.71+614.777)/083^(G).

[1]

[2]

[3]