Бромэтан

Бромэта́н (бро́мистый этил, этилброми́д) — галогеналкан состава ${\ce {CH3CH2Br,}}$ прозрачная бесцветная или слегка желтоватая токсичная жидкость с запахом хлороформа.

Бромистый этил
Общие
Систематическое наименование	Бромэтан
Традиционные названия	Этил бромистый, бромэтил, этилбромид
Хим. формула	C2H5Br
Рац. формула	${\ce {CH3CH2Br}}$
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	108,97 г/моль
Плотность	1,43; 1,50138 (0 °C); 1,4555 (20 °C)
Энергия ионизации	10,29 ± 0,01 эВ и 10,28 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	-119; 125,5 °C
• кипения	38,0; 38,4 °C
• вспышки	-25 °C °C
Пределы взрываемости	6,8 ± 0,1 об.%
Критическая точка
• температура	230,8 °C °C
• давление	6,23 МПа
Давление пара	375 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
• в воде	1,08 (0 °C); 0,96 (17 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,42386
Структура
Дипольный момент	6,8E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	74-96-4
PubChem	6332
Рег. номер EINECS	200-825-8
SMILES	CCBr
InChI	InChI=1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3 RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KH6475000
ChEBI	47232
Номер ООН	1891
ChemSpider	6092
Безопасность
ЛД50	ЛК50: 36 мг/м3 (белые мыши, 2 часа) , 53 мг/м3 (белые крысы, 4 часа)
Токсичность	высокотоксичен, обладает наркотическим действием
Пиктограммы ECB
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

В промышленности бромистый этил получают по реакции электрофильного присоединения бромоводорода к этилену:

${\ce {CH2=CH2 + HBr -> CH3-CH2-Br}}$.

В лабораторных условиях этилбромид получают по реакции нуклеофильного замещения действием бромоводорода на этанол. Чаще всего бромоводород получают in situ из бромида калия и серной кислоты:

${\ce {KBr + H2SO4 -> HBr + KHSO4,}}$

${\ce {CH3CH2-OH + HBr ->[{\ce {H2SO4}}] CH3CH2-Br + H2O}}$.

В качестве галогенирующего реагента в лабораторной практике также могут быть использованы бромиды трехвалентного и пятивалентного фосфора:

${\ce {3 CH3CH2-OH + PBr3 -> 3 CH3CH2-Br + P(OH)3,}}$

${\ce {4 CH3CH2-OH + PBr5 ->}}$

${\ce {-> 4 CH3CH2-Br + PO(OH)3 + HBr}}$.

К редко используемым в лабораторной практике методам получения бромэтана относятся реакции радикального бромирования этана:

${\ce {CH3-CH3 + Br2 ->[{\ce {h\nu}}] CH3CH2-Br + HBr,}}$

и реакция Бородина — Хунсдикера с применением пропионата серебра и брома:

${\ce {CH3CH2-COOAg + Br2 ->}}$

${\ce {-> CH3CH2-Br + CO2 + AgBr}}$.

Физические свойства

Бромэтил — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость с запахом хлороформа. Под действием света и воздуха (кислорода) легко разлагается, поэтому его следует хранить в герметически закупоренных темных склянках.

Химические свойства

В воде, как и многие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:

${\ce {CH3CH2Br + H2O -> CH3CH2-OH + HBr}}$.

Со щелочами взаимодействие идёт быстрее и двумя путями:

${\ce {CH3CH2Br + NaOH ->[{\ce {H2O}}] CH3CH2-OH + NaBr,}}$

${\ce {CH3CH2Br + NaOH ->[{\ce {C2H5OH}}] CH2=CH2 + NaBr + H2O}}$.

Применение

Применяется в медицинской промышленности, в производстве этиловой жидкости, как химическое сырье для органического синтеза, а также в качестве рабочего вещества или компонента в автоматических системах пожаротушения.

Является наркотиком с узким терапевтическим диапазоном, вызывает повреждение миокарда.

Токсичность

Бромэтан в больших количествах токсичен. При остром отравлении наблюдаются наркотическое состояние, тахикардия, цианоз, коллапс.

ЛК₅₀: 36 мг/л (белые мыши, экспозиция 2 часа), 53 мг/л (белые крысы, экспозиция 4 часа).

Литература

• Кремлёв А. М., Менделеев Д. И.,. Этил бромистый // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — 2-е изд., пер. — М.: «Химия», 1974. — Т. 1. — 624 с.