Гексаметилфосфортриамид (гексаметапол, HMPA, HMPT) — органическое соединение с формулой [(CH3)2N]3PO. Органический растворитель, характеризующийся высокой сольватирующей способностью по отношению к неорганическим катионам и значительной, по сравнению с другими растворителями, токсичностью и канцерогенностью. Запах свежеперегнанного ГМФТА напоминает запах пиридина.
| ГМФТА | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Гексаметилфосфотриамид | ||
| Сокращения | ГМФТА, HMPTA, HMPA, HMPT | ||
| Традиционные названия | Гексаметапол | ||
| Хим. формула | C6H18N3OP | ||
| Рац. формула | [(CH3)2N]3PO | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 179,20 г/моль | ||
| Плотность | 1,03 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 7,20 °C | ||
| • кипения | 235 °C | ||
| • вспышки | 220 ± 1 ℉[1] | ||
| Давление пара | 0,03 ± 0,01 мм рт.ст.[1] | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | неограниченная | ||
| • в этаноле | неограниченная | ||
| • в бензоле | неограниченная | ||
| • в хлороформе | неограниченная | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 3,96 Д | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 680-31-9 | ||
| PubChem | 12679 | ||
| Рег. номер EINECS | 211-653-8 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | TD0875000 | ||
| ChEBI | 24565 | ||
| ChemSpider | 12158 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Этот органический растворитель хорошо смешивается с водой и органическими веществами, а также является хорошим сольватирующим агентом для неорганических ионов. Этим обусловлен тот факт, что ГМФТА часто применяется как дополнительный сольватирующий агент в органических реакциях, в частности, с участием литийорганических оснований (ЛДА, алкиллитии и пр.)[2][3]
В то же время работа с ГМФТА предполагает некоторые сложности:
- это вещество крайне гигроскопично, однако для проведения многих органических реакций необходим сухой ГМФТА, для этого его нужно очень тщательно перегонять над обезвоживающими агентами (BaO — классический, но не самый лучший способ; по одной из методик — двойная перегонка, сначала над фосфорным ангидридом, затем над натрием[источник не указан 4159 дней]);
- с первой сопряжена вторая проблема — высокая температура кипения. Перегонять ГМФТА необходимо в очень хорошем вакууме, также крайне необходимо применять азотную ловушку перед насосом, так как при первой перегонке из старого ГМФТА в вакууме испаряются низкокипящие и дурнопахнущие продукты разложения;
- существенной проблемой является канцерогенность ГМФТА[4]. Это свойство сильно ограничивает область применения данного растворителя.
Ссылки править
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0321.html
- ↑ Liotta, C. L.; Caruso, T. C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1599—1602 — при алкилировании с метиллитием
- ↑ F. E. Romesberg and D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9198-9202 — структура комплексов в растворе ЛДА и ЛДА-енолятов
- ↑ Safety (MSDS) data for hexamethylphosphoramide. Дата обращения: 4 ноября 2008. Архивировано 25 января 2009 года.