Дансилхлорид (5-(диметиламино)нафтален-1-сульфонил хлорид, англ. Dansyl chloride) — химическое соединение, которое взаимодействует с первичными аминогруппами алифатических и ароматических аминов, образуя при этом стабильные флуоресцентные сульфониламидные производные синего или сине-зелёного цвета.
| Дансилхлорид | |
|---|---|
naphthalene-1-sulfonyl_chloride_200.svg) | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5-(диметиламино)нафтален-1-сульфонил хлорид[1] |
| Хим. формула | C12H12ClNO2S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 269,75 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 70 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 605-65-2 |
| PubChem | 11801 |
| Рег. номер EINECS | 210-092-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | QK3688000 |
| ChEBI | 51907 |
| ChemSpider | 11308 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Дансилхлорид широко используется для модификации аминокислот, особенно при секвенировании белков и анализе аминокислот.[2][3]
Флуоресценция сульфониламидных аддуктов может быть усилена в присутствии циклогептаамилозы.[4] Дансилхлорид нестабилен в диметилсульфоксиде, который нельзя использовать для приготовления растворов данного реагента.
Коэффициент экстинкции дансилхлоридных производных аминокислот играет важную роль для определения концентрации производного в растворе. Дансилхлорид представляет собой один из простейших сульфониламидных производных и часто используется в качестве начального реагента для синтеза других производных.
Для всех исследований, описанных ниже, длину волны поглощение принимают как максимум между 310 и 350 нм.
| Вид | Коэффициент экстинкции [1/M * 1/см] | Ссылка | Примечания |
|---|---|---|---|
| DNSC-белок | 3300 | Hartley, BS; V Massey. The active center of chymotrypsin: 1. Labelling with a fluorescent dye (англ.) // Biochimica et biophysica acta : journal. — 1956. — Vol. 21. — P. 58—70. — doi:10.1016/0006-3002(56)90093-2. | Для DNSC-белковых конъюгатов. Применяют для определения уровня мечения химотрипсина и овальбумина |
| DNSC | 4350 | Chen, R. F. Dansyl labeled proteins (англ.) // Analytical Biochemistry : journal. — 1968. — Vol. 25. — P. 412—416. — doi:10.1016/0003-2697(68)90116-4. | В бикарбонатном буфере; максимум смещается к ~315 нм |
| DNSC | 4550 | Weber, G. Polarized fluorescence of Protein Conjugates (англ.) // Biochemical journal : journal. — 1952. — Vol. 51. — P. 145—155. | В водной среде; максимум смещается к 312 нм |
| DNSA | 4050 | Weber, G. Polarized fluorescence of Protein Conjugates (англ.) // Biochemical journal : journal. — 1952. — Vol. 51. — P. 145—155. | В 60 % этаноле; измеряют на 329 нм |
| DNSC | 4000 | Molecular Probes Handbook: Coumarins, Pyrenes and Other Ultraviolet Light–Excitable Fluorophores (Section 1.7). Дата обращения: 12 июня 2009. Архивировано 11 апреля 2012 года. | Условия не указаны |
Получение править
Дансилхлорид может быть синтезирован при взаимодействии соответствующей кислоты с избытком оксихлорида фосфора (POCl3) при комнатной температуре.[5]
См. также править
Примечания править
- ↑ MSDS. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 2 декабря 2007. Архивировано 19 августа 2012 года.
- ↑ Walker J. M. The dansyl method for identifying N-terminal amino acids (англ.) // Methods Mol. Biol. : journal. — 1994. — Vol. 32. — P. 321—328. — doi:10.1385/0-89603-268-X:321. — PMID 7951732.
- ↑ Walker J. M. The Dansyl-Edman method for peptide sequencing (неопр.) // Methods Mol. Biol.. — 1994. — Т. 32. — С. 329—334. — doi:10.1385/0-89603-268-X:329. — PMID 7951733.
- ↑ Kinoshita T., Iinuma F., Tsuji A. Microanalysis of proteins and peptides. I. Enhancement of the fluorescence intensity of dansyl amino acids and dansyl proteins in aqueous media and its application to assay of amino acids and proteins (англ.) // Chem. Pharm. Bull. : journal. — 1974. — Vol. 22, no. 10. — P. 2413—2420. — PMID 4468087.
- ↑ Arthur Mendel. Improved preparation of 5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonyl chloride (англ.) // J. Chem. Eng. Data : journal. — 1970. — Vol. 15, no. 2. — P. 340—341. — doi:10.1021/je60045a010.