5-О-Кофеоилшикимовая кислота

5-О-Кофеоилшикимовая кислота
5-О-Кофеоилшикимовая кислота
Общие
Систематическое; наименование	(3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еноил]окси}-4,5-дигидроксициклогекс-1-ен-1-карбоновая кислота
Традиционные названия	Даттеловая кислота; 5-O-Кофеоилшикимовая кислота; транс-5-O-Кофеоилшикимовая кислота; 5-Кофеоилшикимовая кислота; Дактиловая кислота
Хим. формула	C16H16O8
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	336.293 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	300 °C
Классификация
Рег. номер CAS	73263-62-4
PubChem	5281762
SMILES	C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O
InChI	InChI=1S/C16H16O8/c17-10-3-1-8(5-11(10)18)2-4-14(20)24-13-7-9(16(22)23)6-12(19)15(13)21/h1-6,12-13,15,17-19,21H,7H2,(H,22,23)/b4-2+/t12-,13-,15-/m1/s1 QMPHZIPNNJOWQI-GDDAOPKQSA-N
ChEBI	2106
ChemSpider	4445076
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

5-О-Кофеои́лшики́мовая кислота (также известная как «даттеловая кислота» или «дактиловая кислота»^[2]^[3]^[4]) — эфир кофейной кислоты и шикимовой кислоты. Кофеоилшикимовая кислота и её изомеры являются субстратами ферментативного потемнения^[en] фиников (Phoenix dactylifera).^[3]^[5]

Кофеоилшикимовая кислота — метаболит многих растений и животных^[6].

Примечания править

↑ 5-O-Caffeoylshikimic acid (неопр.). CAS Common Chemistry.
↑ Fukuoka, Masamichi (1982). "Chemical and toxicological studies on bracken fern, Pteridium aquilinum var. Latiusculum. VI. Isolation of 5-O-caffeoylshikimic acid as an antithiamine factor". Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 30 (9): 3219—3224. doi:10.1248/cpb.30.3219. PMID 6926750. 5-O-Caffeoylshikimic acid (dactylifric acid) was isolated...
↑ ¹ ² Ziouti, A.; Modafar, C.; Fleuriet, A.; Boustani, S.; Macheix, J. J. (1996). "Phenolic compounds in date palm cultivars sensitive and resistant to Fusarium oxysporum". Biologia Plantarum. 38 (3): 451—457. doi:10.1007/BF02896679. S2CID 38035795. 5-caffeoylshikimic acid (dactylifric acid) and its positional isomers (3-caffeoylshikimic acid and 4-caffeoylshikimic acid)...
↑ Chlorogenic acids and the acyl-quinic acids: discovery, biosynthesis, bioavailability and bioactivity (неопр.). — «Trivial Name: Dactylifric acid ... Current Interpretation with IUPAC numbering: 5-O-Caffeoylshikimic acid».
↑ Maier, V. P.; Metzler, D. M.; Huber, A. F. (1964). "3-O-Caffeoylshikimic acid (dactylifric acid) and its isomers, a new class of enzymic browning substrates". Biochemical and Biophysical Research Communications. 14 (2): 124—128. doi:10.1016/0006-291x(64)90241-4. PMID 5836492.
↑ [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281762#section=Taxonomy 5-Caffeoylshikimic acid (compound)] (англ.). PubChem. Дата обращения: 23 февраля 2024.

[1] 5-O-Caffeoylshikimic acid (неопр.). CAS Common Chemistry.

[2] Fukuoka, Masamichi (1982). "Chemical and toxicological studies on bracken fern, Pteridium aquilinum var. Latiusculum. VI. Isolation of 5-O-caffeoylshikimic acid as an antithiamine factor". Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 30 (9): 3219—3224. doi:10.1248/cpb.30.3219. PMID 6926750. 5-O-Caffeoylshikimic acid (dactylifric acid) was isolated...

[Ziouti-3] ¹ ² Ziouti, A.; Modafar, C.; Fleuriet, A.; Boustani, S.; Macheix, J. J. (1996). "Phenolic compounds in date palm cultivars sensitive and resistant to Fusarium oxysporum". Biologia Plantarum. 38 (3): 451—457. doi:10.1007/BF02896679. S2CID 38035795. 5-caffeoylshikimic acid (dactylifric acid) and its positional isomers (3-caffeoylshikimic acid and 4-caffeoylshikimic acid)...

[4] Chlorogenic acids and the acyl-quinic acids: discovery, biosynthesis, bioavailability and bioactivity (неопр.). — «Trivial Name: Dactylifric acid ... Current Interpretation with IUPAC numbering: 5-O-Caffeoylshikimic acid».

[Maier-5] Maier, V. P.; Metzler, D. M.; Huber, A. F. (1964). "3-O-Caffeoylshikimic acid (dactylifric acid) and its isomers, a new class of enzymic browning substrates". Biochemical and Biophysical Research Communications. 14 (2): 124—128. doi:10.1016/0006-291x(64)90241-4. PMID 5836492.

[6] [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281762#section=Taxonomy 5-Caffeoylshikimic acid (compound)] (англ.). PubChem. Дата обращения: 23 февраля 2024.

[2]

[3]

[4]

[5]

[1]

[6]

5-О-Кофеоилшикимовая кислота

Общие
Систематическое наименование	(3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еноил]окси}-4,5-дигидроксициклогекс-1-ен-1-карбоновая кислота
Традиционные названия	Даттеловая кислота; 5-O-Кофеоилшикимовая кислота; транс-5-O-Кофеоилшикимовая кислота; 5-Кофеоилшикимовая кислота; Дактиловая кислота
Хим. формула	C₁₆H₁₆O₈
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	336.293 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	300 °C
Классификация
Рег. номер CAS	73263-62-4 ^[1]
PubChem	5281762
SMILES	C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O
InChI	InChI=1S/C16H16O8/c17-10-3-1-8(5-11(10)18)2-4-14(20)24-13-7-9(16(22)23)6-12(19)15(13)21/h1-6,12-13,15,17-19,21H,7H2,(H,22,23)/b4-2+/t12-,13-,15-/m1/s1 QMPHZIPNNJOWQI-GDDAOPKQSA-N
ChEBI	2106
ChemSpider	4445076
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.