Метансульфонилхлорид
Метансульфонилхлорид (метансульфохлорид, мезилхлорид) — хлорангидрид метансульфокислоты. Представляет собой едкую желтоватую жидкость. Используется преимущественно для превращения спиртов в эфиры метансульфокислоты — мезилаты, что позволяет придать гидроксильной группе свойства хорошей уходящей группы в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования.
| Метансульфонилхлорид[1] | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Метансульфонилхлорид | ||
| Сокращения | MsCl | ||
| Традиционные названия | Мезилхлорид | ||
| Хим. формула | CH3SO2Cl | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жёлтая жидкость | ||
| Молярная масса | 114,56 г/моль | ||
| Плотность | 1,485 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | – 32 °C | ||
| • кипения | 164 °C | ||
| • вспышки | 110 °C | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,4518 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 124-63-0 | ||
| PubChem | 31297 | ||
| Рег. номер EINECS | 204-706-1 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | PB2790000 | ||
| ChemSpider | 29037 | ||
| Безопасность | |||
| Фразы риска (R) | R24/25, R26, R34, R37 | ||
| Фразы безопасности (S) | S26, S28, S36/37/39, S45 | ||
| Краткие характер. опасности (H) |
H300+H310+H330, H314, H335 |
||
| Меры предостор. (P) |
P260, P264, P280, P284, P301+P310, P302, P350 |
||
| Пиктограммы СГС |
  |
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Получение править
Метансульфонилхлорид получают действием тионилхлорида на метансульфокислоту[1]. Чистое соединение может быть получено при вакуумной перегонке над пятиокисью фосфора[2].
Применение править
Метансульфонилхлорид используют для синтеза эфиров метансульфокислоты в присутствии основания, например, пиридина. Часто данная реакция применяется для активации гидроксильной группы спиртов к реакциям нуклеофильного замещения. При этом первичные гидроксильные группы реагируют быстрее, чем вторичные[1].
Иногда мезилаты используют как защитные группы для спиртов, устойчивые в кислой среде и удаляемые под действием амальгамы натрия[3].
Примечания править
- ↑ 1 2 3 Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 102. — ISBN 5-85270-039-8.
- ↑ Amarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — Sixth ed. — Elsevier, 2009. — P. 159. — ISBN 978-1-85617-567-8.
- ↑ Webster K. T., Eby R., Schuerch C. Selective demesylation of 2-O-(methylsulfonyl)-d-mannopyranoside derivatives with sodium amalgam and 2-propanol (англ.) // Carbohydrate Research. — 1983. — Vol. 123, no. 2. — P. 335–340. — doi:10.1016/0008-6215(83)88490-0.