Википедия

Метилизоцианат

Метилизоцианат — органическое соединение с формулой CH3NCO. Бесцветная летучая жидкость с низкой температурой кипения, сильно раздражающая глаза и вызывающая обильное слезотечение, пожаро- и взрывоопасна. Очень ядовит, отравление как правило смертельное. Бурно реагирует с водой.

Метилизоцианат
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Сокращения MIC
Хим. формула CH3NCO
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 57,05 г/моль
Плотность 0,923 г/см³
Энергия ионизации 10,67 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
 • плавления −45 °C
 • кипения 39,5 °C
 • вспышки -7,(2) °C
Пределы взрываемости 5,3 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 348 ± 1 мм рт.ст.[1]
Структура
Дипольный момент 9,3E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 624-83-9
PubChem 12228
Рег. номер EINECS 210-866-3
SMILES
InChI
RTECS NQ9450000
ChEBI 59059
ChemSpider 11727
Безопасность
ЛД50 51 мг/кг (крысы перорально),
140 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность высокотоксичен, СДЯВ
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECBПиктограмма «F+: Крайне огнеопасно» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECB
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, тетраэтилсвинец, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 3: Способно к детонации или взрывному разложению, но требует начального источника, должно быть нагрето в замкнутом пространстве, реагирует с водой со взрывом или детонирует при сильном ударе (например, нитрат аммония)Специальный код W: Реагирует с водой необычным или опасным образом (например, цезий, натрий, рубидий)
3
4
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства править

Жидкость с сильным резким запахом. Растворяется в апротонных органических растворителях, реагирует с водой и спиртами.

Простейший представитель алифатических изоцианатов и обладает всеми характерными для них свойствами.

Длины связей:

Углы связей:

  • C−N=C — 140°
  • N=C=O — 180°

Получение и применение править

В промышленности метилизоцианат получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина. Реакция протекает через стадию образования при 240—350 °C метилкарбамоилхлорида CH3NHC(O)Cl, превращающегося в присутствии акцепторов HCl (оксида кальция, диметиланилина, пиридина, тетраметилмочевины) с высоким выходом в метилизоцианат. В мягких условиях может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина.

Метилизоцианат применяют в производстве гербицидов (карбарил, пропоксилур, карбофуран, альдикарб).

Производство в США 20000 т/год (1980 г).

Токсичность править

 

Высокотоксичен при вдыхании паров и действии через кожу. ПДК: 0,05 мг/м³. Лакриматор, вызывает угнетение эритропоэза, обладает эмбриотоксическим действием.

В ночь 3 декабря 1984 года в Бхопале (Индия) на заводе Union Carbide (штат Мадхья-Прадеш) произошла катастрофическая утечка около 42 т метилизоцианата, повлёкшая смерть по крайней мере 18 тысяч человек, из которых 3 тысячи погибли непосредственно в день аварии, а 15 тысяч — в последующие годы. Также проблемы со здоровьем, вызванные прямым или косвенным путём действия метилизоцианата, получили около 600 тысяч человек.

Примечания править

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0423.html
  2. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

Литература править

  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.

Ссылки править

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Метилизоцианат&oldid=128614417