Метантиол
Метантио́л (метилмеркапта́н) CH3SH — простейший представитель гомологического ряда тиолов, бесцветный токсичный газ с сильным неприятным запахом, при малых концентрациях напоминающим запах гнилой капусты.
| Метантиол | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
метантиол | ||
| Традиционные названия | метилмеркаптан | ||
| Хим. формула | CH4S | ||
| Рац. формула | CH3SH | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | Газ | ||
| Молярная масса | 48,11 г/моль | ||
| Плотность | 1.7[1]-2[2] (к воздуху) | ||
| Энергия ионизации | 9,44 ± 0,01 эВ[3][5] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -123 °C | ||
| • кипения | 5,9 °C | ||
| • вспышки | 0 ± 1 ℉[3] | ||
| Пределы взрываемости | 3,9 ± 0,1 об.%[3] | ||
| Давление пара | 1,7 ± 0,1 атм[3] | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | ~10,4 | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | 2% | ||
| • в | этанол, диэтиловый эфир | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 5,1E−30 Кл·м[5] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 74-93-1 | ||
| PubChem | 878 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-822-1 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | PB4375000 | ||
| ChEBI | 16007 | ||
| ChemSpider | 855 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 0,006[4] | ||
| ЛД50 |
ЛД50: 60; 67 мг/кг |
||
| Токсичность | Весьма ядовит | ||
| Фразы риска (R) | R12, R23, R50/53 | ||
| Фразы безопасности (S) | S16, S25, S33S60, S61 | ||
| Пиктограммы СГС |
    |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Свойства править
Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Порог ощущения запаха метантиола человеком при объемной концентрации 1 часть на миллион[6]. В газообразном виде тяжелее воздуха.[1][2]
Нахождение в природе править
Метантиол образуется при различных процессах разложения сераорганических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты — цистеин и метионин. Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, придавая им вместе со скатолом и другими тиолами неприятный запах.
Синтез править
В промышленности метантиол синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория, нанесенный на оксид алюминия в количестве 5—12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.
Применение править
Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина .
На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:
который далее используется в качестве карбонильного компонента в синтезе Штреккера:
Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов.
Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения людьми аварийных утечек природного бытового газа по запаху[7].
Опасность править
Метантиол ядовит, относится ко 2-му классу опасности. Максимальная разовая ПДК для атмосферного воздуха населенных мест составляет 0,006 мг/м3[8].
См. также править
Примечания править
- ↑ 1 2 Источник: https://fireman.club/inseklodepia/metilmerkaptan-metantiol/ Архивная копия от 27 сентября 2019 на Wayback Machine Метилмеркаптан (метантиол). Аварийная карточка
- ↑ 1 2 ГОСТ 30319.1-96 Газ природный. Методы расчета физических свойств. Дата обращения: 2 октября 2019. Архивировано 27 сентября 2019 года.
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0425.html
- ↑ ГН 2.1.6.2326-08 Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение N 4 к ГН 2.1.6.1338-03
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Devos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0-19-963146-8
- ↑ Schlager N., Weisblatt J., Newton D. E. Methyl Mercaptan — Chemical Compounds. — Thomson Gale. — 2006. — vol.2 — p. p. 455—457.
- ↑ Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение 4 к ГН 2.1.6.1338-03. Дата обращения: 24 июля 2017. Архивировано из оригинала 21 мая 2015 года.