Метиловый оранжевый

Метиловый оранжевый
Метиловый оранжевый
	(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 3.1	pH 4.4
Red	Yellow

Метиловый оранжевый
Метиловый оранжевый
	; ;
Общие
Систематическое; наименование	4- (4 - диметиламинофенилазо ) бензолсульфонат натрия
Традиционные названия	Метиловый оранжевый, метилоранж
Хим. формула	C14H14N3O3SNa
Физические свойства
Молярная масса	327.3359 г/моль
Плотность	1.28 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	300 °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	(при 50°С) 0.2 г/100 мл
• в этаноле	растворим
Классификация
Рег. номер CAS	547-58-0
PubChem	23673835
Рег. номер EINECS	208-925-3
SMILES	CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)[O-].[Na+]
InChI	InChI=1S/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1 STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M
ChemSpider	16736152
Безопасность
NFPA 704	0 1 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Метиловый оранжевый (метилоранж, англ. Methyl orange, гелиантин, 4- (4-диметиламинофенилазо) бензолсульфонат натрия) — кислотно-основный индикатор, синтетический органический краситель из группы азокрасителей, является солью натрия.

Метиловый оранжевый в твёрдом виде и растворе — Метиловый оранжевый в твёрдом виде и водном растворе

Свойства править

Внешний вид при обычных условиях: оранжево-жёлтые листочки или порошок, чешуйки. Метилоранж растворим в воде 0,2 г. на 100 г., лучше в горячей.

В растворах с рН 2 максимум поглощения находится на длине волны 505 нм (λmax=505 нм). Изобестическая точка соответствует длине волны 460 нм^[2].

Переход окраски в водных растворах от красной к оранжево-жёлтой наблюдается в области рН 3,1-4,4 (в кислой среде красный, в щелочной — жёлтый).

На интервал перехода окраски влияют: температура, наличие в растворе солей, органических растворителей, белковых веществ и других. Влияние температуры наиболее значительно для индикаторов, являющихся слабыми основаниями: например, для метилового оранжевого при комнатной температуре окраска изменяется в пределах рН 3,1-4,4, а при 100°С — в пределах рН 2,5-3,7.

Токсичен.^[3]

Применение править

Применяется в качестве кислотно-основного индикатора, титранта при определении сильных окислителей, спектрофотометрическом определении окислителей (хрома, брома).

0,1%-ный водный раствор применяется в аналитической химии как индикатор.

Изменяет цвет от красного в кислотной среде (pH 3,1 до 4,4) к оранжевому в нейтральной и жёлтому в щелочной.

Получение править

Лабораторный способ синтеза править

Метиловый оранжевый получают, диазотируя сульфаниловую кислоту, а затем сочетая полученное вещество с диметиланилином.

Методика выполнения править

Навеску сульфаниловой кислоты растворяют в 25 мл 2 М раствора едкого натра (2 г NaOH в 25 мл раствора). В этом же растворе затем растворяют навеску нитрита натрия массой 4 г. После этого раствор охлаждают льдом и приливают к 25 мл 2 М раствора соляной кислоты, охлаждаемого льдом (кроме наружного охлаждения кусочки льда могут быть помещены в раствор). Навеску диметиланилина растворяют в 5 мл 1 М соляной кислоты, охлаждают льдом и к охлажденному раствору приливают полученный выше раствор диазобензолсульфокислоты. Происходит образование красителя. Приливают ещё раствор едкого натра до сильнощелочной реакции. Из раствора выделяется натриевая соль красителя в виде оранжево-коричневых лепесткообразных кристаллов. Через несколько часов краситель отфильтровывают с отсасыванием и промывают на воронке 25 мл воды. Затем его тщательно отжимают на фильтровальной бумаге и сушат в фарфоровой чашке на водяной бане.

Мнемоническое правило править

Для запоминания цвета индикатора метилового оранжевого в щелочах и кислотах служит мнемоническое стихотворение:

От щёлочи я жёлт как в лихорадке,
Я розовею от кислот, как от стыда.
И я бросаюсь в воду без оглядки,
Здесь я оранжевый практически всегда.

Ещё один способ запоминания:

Среды идут по порядку: кислая, нейтральная и щелочная. Стишок для запоминания цветов радуги идёт так же. «Каждый Охотник Желает…»

Кислая среда (pH < 7) — Каждый

Нейтральная среда (pH = 7) — Охотник

Щелочная среда (pH > 7) — Желает

Примечания править

↑ Green F. J. The Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes and Indicators — Милуоки: 1990. — С. 461.
↑ В. М. Иванов. Оптические, цветометрические и кислотно-основные свойства метилового оранжевого. — 2010. — № 6. — С. 445. Архивировано 4 марта 2016 года.
↑ Acros Organics

Ссылки править

[_e1599f83a1d1eb9b-1] Green F. J. The Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes and Indicators — Милуоки: 1990. — С. 461.

[2] В. М. Иванов. Оптические, цветометрические и кислотно-основные свойства метилового оранжевого. — 2010. — № 6. — С. 445. Архивировано 4 марта 2016 года.

[3] Acros Organics

[1]

[2]

[3]

Метиловый оранжевый


Общие
Систематическое наименование	4- (4 - диметиламинофенилазо ) бензолсульфонат натрия
Традиционные названия	Метиловый оранжевый, метилоранж
Хим. формула	C₁₄H₁₄N₃O₃SNa
Физические свойства
Молярная масса	327.3359 г/моль
Плотность	1.28 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	300 °C^[1]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	(при 50°С) 0.2 г/100 мл
• в этаноле	растворим
Классификация
Рег. номер CAS	547-58-0
PubChem	23673835
Рег. номер EINECS	208-925-3
SMILES	CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)[O-].[Na+]
InChI	InChI=1S/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1 STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M
ChemSpider	16736152
Безопасность
NFPA 704	0 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе