Параформальдегид

Параформальдеги́д (англ. PFA, также параформ) — продукт полимеризации формальдегида, состоящий из 8—100 мономеров — остатков формальдегида. Параформальдегид обычно имеет легкий запах формальдегида из-за деполимеризации. Параформальдегид является полуацеталем.

Параформальдегид
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Полиоксиметилен
Хим. формула (CH2O)n
Рац. формула OH(CH2O)nH (n = 8—100)
Физические свойства
Плотность 1,42 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 120 °C
Классификация
Рег. номер CAS 30525-89-4
PubChem
Рег. номер EINECS 608-494-5
ChEBI 31962
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Синтез править

Параформальдегид медленно образуется в водных растворах формальдегида (формалин) и представляет собой белый осадок. Быстрее образуется на холоде.

Его образование можно рассматривать как результата нуклеофильной атаки кислородным атомом одной молекулы формальдегида карбонильного атома другой молекулы.

nCH2O —" HOCH2-(OCH2)n-2-OCH2OH(n=7,8)

Формалин обычно содержит небольшое количество мономерного формальдегида. Для ингибирования полимеризации растворы формальдегида обычно содержат небольшой процент метанола в качестве стабилизатора.

Реакции править

При помощи нагревания в присутствии осушителя параформальдегид подвергается деполимеризации до формальдегида[1] либо до раствора формальдегида в присутствии воды и основания, либо в присутствии воды и при нагревании. Очень чистые растворы формальдегида получают из параформальдегида именно таким путём и используют в качестве фиксирующего вещества в гистологии и цитологии.

Газ, образующийся при нагревании параформальдегида в отсутствие воды, является горючим.

Токсичность править

Параформальдегид при хранении выделяет небольшое количество формальдегида и, возможно, является канцерогеном. При оральном введении LD50 для крыс составляет 592 мг/кг.

Примечания править

  1. Yates, J. Adsorption and decomposition of formaldehyde on tungsten (100) and (111) crystal planes (англ.) // Journal of Catalysis  (англ.) : journal. — 1973. — Vol. 30, no. 2. — P. 260. — doi:10.1016/0021-9517(73)90073-0.