Перегруппировка Демьянова

Перегруппировка Демьянова — изомеризация (расширение или сужение цикла на один атом углерода) карбоциклических и некоторых гетероциклических первичных аминов, происходящая при их дезаминировании. Примером расширения цикла может служить диазотирование амина азотистой кислотой с образованием нестойкой соли диазония, распадающейся на азот и ион карбония. Ион карбония претерпевает перегруппировку, а затем стабилизируется, присоединяя гидроксил или отщепляя протон.

Пример перегруппировки:

Перегруппировка Демьянова открыта Н. Я. Демьяновым в 1903 году.

Ссылки

• Демьянова перегруппировка // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.