Перилен

Перилен — химическое соединение, полициклический ароматический углеводород с формулой C₂₀H₁₂.

Перилен
Общие
Хим. формула	C20H12
Физические свойства
Молярная масса	252,3 г/моль
Энергия ионизации	6,9 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	276-279 °C
Классификация
Рег. номер CAS	198-55-0
PubChem	9142
Рег. номер EINECS	205-900-9
SMILES	c1ccc5cccc4c5c1c2cccc3cccc4c23
InChI	InChI=1S/C20H12/c1-5-13-6-2-11-17-18-12-4-8-14-7-3-10-16(20(14)18)15(9-1)19(13)17/h1-12H CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	29861
ChemSpider	8788
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

Представляет собой жёлтое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в ацетоне, уксусной кислоте, хлороформе, сероуглероде, плохо растворимое в этаноле, бензоле, диэтиловом эфире. Растворы перилена имеют голубую флуоресценцию. Перилен способен образовывать комплексы с пикриновой кислотой, нитробензолом, галогенами и неорганическими хлоридами.

Восстановление перилена иодоводородом и фосфором приводит к гексагидроперилену, натрием в амиловом спирте — к октагидроперилену, каталитическое гидрирование над палладием — в тетрагидро- и гексагидроперилены.

Перилен способен вступать в реакции электрофильного замещения: нитроваться, сульфироваться, галогенироваться, ацетилироваться в положениях 3, 4, 9, 10. При окислении хромовой кислотой образует перилен-3,10-хинон.

Применение

Перилен используется в клеточной биологии в качестве флуоресцентного зонда для исследования липидных мембран.

Перилен и его производные являются потенциальными канцерогенами.

Флуоресценция

Флуоресценция перилена в дихлорметане при облучении мягкими УФ-лучами

Перилен флуоресциирует голубым светом. Это свойство используется при производстве органических светодиодов.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.