Стеариновая кислота

Запрос «Стеарат» перенаправляется сюда. На эту тему нужно создать отдельную статью.

Стеариновая кислота (октадекановая кислота) — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, соответствующая формуле С₁₇Н₃₅COOH (также можно встретить запись в виде молекулярной формулы (брутто-формулы) C₁₈H₃₆O₂ или другие варианты рациональной формулы — CH₃(CH₂)₁₆COOH или C₁₇H₃₅CO₂H). Белые кристаллы, нерастворимые в воде и растворимые в диэтиловом эфире. Стеариновая кислота была открыта в свином сале в 1816 году французским химиком М. Шеврёлем.

Стеариновая кислота
Общие
Хим. формула	C18H36O2
Рац. формула	С17Н35COOH
Физические свойства
Молярная масса	284,48 г/моль
Плотность	0,94 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	69,6 °C
• кипения	376,1 °C
Классификация
Рег. номер CAS	57-11-4
PubChem	5281
Рег. номер EINECS	200-313-4
SMILES	O=C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)O
InChI	InChI=1S/C18H36O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h2-17H2,1H3,(H,19,20) QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	28842
ChemSpider	5091
Безопасность
NFPA 704	1 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Химически чистая стеариновая кислота имеет вид бесцветных кристаллов. Стеариновая кислота нерастворима в воде, но растворима в эфире. Не имеет запаха.

Химические свойства

Реагирует со щелочами (с образованием стеаратов):

C₁₇H₃₅COOH + NaOH → C₁₇H₃₅COONa + H₂O

Получение

Стеариновую кислоту получают гидрированием олеиновой кислоты:

C₁₇H₃₃COOH + H₂ → C₁₇H₃₅COOH

Стеариновую кислоту также получают синтетическим путём — окислением насыщенных углеводородов соединениями марганца.

Биологическое значение

Стеариновая кислота — одна из наиболее распространённых в природе жирных кислот, входящая в виде глицеридов в состав липидов, прежде всего триглицеридов жиров животного происхождения, последние выполняют функцию энергетического депо. Содержание стеариновой кислоты в животных жирах максимально в бараньем жире (до ~30 %), в растительных маслах — до 10 % (пальмовое масло).

Синтезируется в организме из пальмитиновой кислоты под действием ферментов — элонгаз, отвечающих за удлинение алифатической цепи жирных кислот.

Производство

Основным промышленным способом получения стеариновой кислоты является извлечение её из стеарина — продукта гидролиза жиров при производстве мыла. Хотя стеариновую кислоту можно добывать и из растительных жиров, обычно для её производства используется жир животных.

Промышленное значение и применение

Широко используется в косметической промышленности: стеарат натрия является одним из основных компонентов мыла, сама стеариновая кислота входит в состав многих косметических средств. Применяется в производстве свечей и как мягчитель в производстве резины. Стеараты натрия, калия, лития, кальция, свинца используются как компоненты пластичных смазок (см. литиевые смазки, солидол). В фармацевтической промышленности стеарат магния применяется в качестве смазывающего вещества при прямом прессовании таблеток.