Таурохолевая кислота

Таурохолевая кислота — одна из жёлчных кислот. Эмпирическая формула C₂₆H₄₅NO₇S.

Таурохолевая кислота
Общие
Традиционные названия	Таурохолевая кислота
Хим. формула	C26H45NO7S
Рац. формула	C26H45NO7S
Физические свойства
Молярная масса	515.7058 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	125 °C
Классификация
Рег. номер CAS	81-24-3
PubChem	6675
Рег. номер EINECS	201-336-2
SMILES	CC(CCC(=O)NCCS(=O)(=O)O)C1CCC2C1(C(CC3C2C(CC4C3(CCC(C4)O)C)O)O)C
InChI	InChI=1S/C26H45NO7S/c1-15(4-7-23(31)27-10-11-35(32,33)34)18-5-6-19-24-20(14-22(30)26(18,19)3)25(2)9-8-17(28)12-16(25)13-21(24)29/h15-22,24,28-30H,4-14H2,1-3H3,(H,27,31)(H,32,33,34)/t15-,16+,17-,18-,19+,20+,21-,22+,24+,25+,26-/m1/s1 WBWWGRHZICKQGZ-HZAMXZRMSA-N
ChEBI	28865
ChemSpider	6423
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Находится в жёлчи многих животных. Получить её в чистом виде довольно трудно, потому что она находится обыкновенно в смеси с гликохолевой кислотой; только в жёлчи собаки и питона примеси гликохолевой кислоты нет.

Для получения таурохолевой кислоты из собачьей жёлчи поступают так: жёлчь переводят в таурохолевокислый натрий, растворяют его в воде и осаждают уксусно-свинцовой солью и аммиаком. Отфильтрованный осадок смешивают со спиртом и разлагают серной кислотой, сгущают раствор до очень малого объёма и осаждают большим избытком эфира. Получающийся при этом сиропообразный осадок при продолжительном отстаивании переходит в прозрачные, блестящие, расплывающиеся на воздухе кристаллы таурохолевой кислоты. Получают таурохолевую кислоту из собачьей жёлчи еще и другим способом: жёлчь выпаривается досуха, извлекается спиртом и вновь выпаривается; полученный сухой остаток растворяется в небольшом количестве абсолютного алкоголя, и из этого раствора эфиром осаждают таурохолевокислый натрий, который растворяют в воде и разлагают уксусно-свинцовой солью и аммиаком. Полученный осадок растворяют при кипячении в абсолютном алкоголе, осаждают сероводородом, выпаривают и очищают эфиром.

Из жёлчи рогатого скота таурохолевая кислота получается следующим образом: жёлчь осаждается средней уксусно-свинцовой солью, а фильтрат по частям — основной уксусно-свинцовой солью; при первом осаждении получается главным образом гликохолевая кислота, при втором — постепенно получается всё более и более чистая таурохолево-свинцовая соль. Осадок этой соли растворяют в горячем спирте, выливают в воду, собирают получающийся осадок, высушивают, вновь растворяют в спирте и разлагают серной кислотой. После этого раствор сгущают в разреженном пространстве; через некоторое время из него выпадают кристаллы таурохолевой кислоты.

Таурохолевая кислота растворима в воде и спирте, менее в эфире. При выпаривании раствора на водяной бане или при кипячении с баритовой водой она расщепляется на таурин и холевую кислоту. Такое же расщепление происходит под влиянием кислот, щелочей и гнилостных бактерий. Таурохолевая кислота обладает ясно выраженными кислотными свойствами и представляет довольно сильное антисептическое средство. Она является превосходным реактивом для количественного определения белков; хотя танин и фосфорно-вольфрамовая кислота также чувствительны, но они иногда разлагают пептоны и альбуминоиды, чего никогда не бывает с таурохолевой кислотой. Таурохолевая кислота (уже 0,2—0,5 %) препятствует гниению мясного настоя, останавливает спиртовое и молочное брожение (достаточно 0,25 %). Из солей известны соли натрия и калия: NaC₂₆H₄₄NSO₇ — кристаллическая, вращает плоскость поляризации вправо, сильно антисептическая; KC₂₆H₄₄NSO₇ — также кристаллическая.

Кишечно-печёночная циркуляция таурохолевой кислоты

Таурохолевая кислота образуется в печени человека и некоторых животных, как соединение (конъюгат) холевой кислоты и таурина и поэтому относится к так называемым парным кислотам. Кроме таурина холевая кислота также конъюгирует с глицином, в результате чего возникает другая парная кислота — гликохолевая.

В кишечнике эмульгирует жиры, активируя липазу и стимулируя всасывание свободных жирных кислот. До 90—95 % тауроохолевой кислоты (в виде холевой кислоты и других соединений) всасывается в кишечнике в кровь и по воротной вене обратно попадает в печень, где холевая кислота переносится из крови в жёлчь и вновь конъюгируется с таурином и глицином. В течение суток так называемая кишечно-печёночная циркуляция жёлчных кислот происходит до 10 раз.