транс-Стильбен (англ. trans-stilbene, (E)-stilbene) — ароматический углеводород из группы диарилэтиленов. Представляет собой транс-изомер молекулы этилена с двумя фенильными группами в положении 1 и 2.
| Транс-Стильбен | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
транс-1,2-дифенилэтилен |
| Хим. формула | C14H12 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 180,25 г/моль |
| Энергия ионизации | 7,7 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 122-125 °C |
| • кипения | 305-307 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | нерастворим в воде |
| Структура | |
| Дипольный момент | 0 Кл·м[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 103-30-0 |
| PubChem | 638088 |
| Рег. номер EINECS | 203-098-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 36007 |
| ChemSpider | 553649 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Изомеры править
Двойная связь определяет цис-транс-изомерию молекулы стильбена. Цис-изомер является менее устойчивым из-за пространственных затруднений, вызванных близостью фенильных групп, что определяет значительное отличие в свойствах изомеров (например, транс-стильбен в стандартных условиях является кристаллическим веществом, а цис-изомер жидкостью). Под действием освещения изомеры способны переходить друг в друга.
Синтез править
Классический лабораторный метод синтеза транс-стильбена — восстановление бензоина амальгамой цинка (получаемой in situ из цинковой пыли и HgCl2) в смеси этанола и соляной кислоты, выход составляет 53–57%[2]:
 |
→ 
|
| Бензоин | транс-Стильбен |
Применение править
Стильбен применяется в производстве красителей, например таких как бриллиантовый жёлтый или хризофенин. Производные стильбенов (триазинстильбены и дифенилстилбены) используются как усилители яркости (красители, поглощающие в ультрафиолетовом диапазоне и испускающие в видимом синем). Активная среда в лазерах на красителях. Кристаллы транс-стильбена используются в сцинтилляционных счётчиках.
В природе править
Многие производные стильбена образуются в растениях. К таковым, например, относятся растительные антиоксиданты ресвератрол и птеростильбен.
См. также править
Примечания править
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ "trans-STILBENE". Organic Syntheses. 23: 86. 1943. doi:10.15227/orgsyn.023.0086. ISSN 2333-3553. Дата обращения: 7 марта 2024.
Ссылки править
- [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4223.html Стильбен]
Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист |