Трис

Трис (англ. Tris, THAM) — сокращённое название химического соединения трис(гидроксиметил)аминометана (HOCH2)3CNH2. Также используется название трометамин. Трис широко используется в биохимии и молекулярной биологии в качестве буферного раствора,[1] например, в буферных системах TAE и TBE, для растворения нуклеиновых кислот. По химической структуре трис является первичным амином и имеет характерные для аминов свойства, например, конденсируется с альдегидами.

Трис
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
2-​амино-​2-​гидроксиметил-​пропан-​1,3-​диол
Сокращения THAM
Традиционные названия ТРИС, трис, Trizma™
Хим. формула C4H11NO3
Физические свойства
Молярная масса 121,14 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 175—176 °C
 • кипения 219 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде ~50 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 77-86-1
PubChem
Рег. номер EINECS 201-064-4
SMILES
InChI
RTECS TY2900000
ChEBI 9754
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
0
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Буферные свойства править

Трис имеет pKa 8,06, и эффективен в качестве буфера при pH от 7,0 до 9,2.

Значение pKa снижается приблизительно на 0,03 при снижении температуры на один градус Цельсия.[2][3]

Широко распространённый вариант буферного раствора, Трис-HCl, является кислой солью. Когда pH раствора соответствует pKa, концентрации противоионов равны (OH- для трис-HCl и H+ для трис-основания).

Показано, что трис ингибирует некоторые ферменты,[4][5] и поэтому при изучении белков должен использоваться с осторожностью.

Синтез править

Трис синтезируют в две стадии из нитрометана через интермедиат (HOCH2)3CNO2. Восстановление последнего дает трис(гидроксиметил)аминометан.[6]

Применение править

Буферные свойства при рН 7—9 соответствуют физиологическим значениям рН для большинства организмов. Эти свойства и низкая стоимость делают трис одним из лучших буферов для биохимии и молекулярной биологии. Трис используют в качестве первичного стандарта для растворов кислот при химическом анализе.

Трис используют в качестве альтернативы гидрокарбонату натрия при лечении метаболического ацидоза.[7]

См. также править

Примечания править

  1. Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies Архивная копия от 26 июля 2011 на Wayback Machine. Methods Enzymology., 1, 138—146 (1955).
  2. El-Harakany, A.A.; Abdel Halima, F.M. and Barakat, A.O. Dissociation constants and related thermodynamic quantities of the protonated acid form of tris-(hydroxymethyl)-aminomethane in mixtures of 2-methoxyethanol and water at different temperatures (англ.) // J. Electroanal. Chem.  (англ.) : journal. — 1984. — Vol. 162, no. 1—2. — P. 285—305. — doi:10.1016/S0022-0728(84)80171-0.
  3. Vega, C.A.; Butler, R.A. et al. Thermodynamics of the Dissociation of Protonated Tris(hydroxymethy1)aminomethane in 25 and 50 wt % 2-Propanol from 5 to 45 °C (англ.) // J. Chem. Eng. Data : journal. — 1985. — Vol. 30. — P. 376—379. — doi:10.1021/je00042a003.
  4. Desmarais, WT; et al. The 1.20 Å resolution crystal structure of the aminopeptidase from Aeromonas proteolytica complexed with Tris: A tale of buffer inhibition (англ.) // Structure : journal. — 2002. — Vol. 10, no. 8. — P. 1063—1072. — doi:10.1016/S0969-2126(02)00810-9. — PMID 12176384.
  5. Ghalanbor, Z; et al. Binding of Tris to Bacillus licheniformis alpha-amylase can affect its starch hydrolysis activity. (англ.) // Protein Peptide Lett. : journal. — 2008. — Vol. 15, no. 2. — P. 212—214. — doi:10.2174/092986608783489616. — PMID 18289113.
  6. Markofsky, Sheldon B. Nitro Compounds, Aliphatic (неопр.). — 2000. — doi:10.1002/14356007.a17_401.
  7. Kallet, RH; Jasmer R.M., Luce JM et al. The treatment of acidosis in acute lung injury with tris-hydroxymethyl aminomethane (THAM) (англ.) // American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine  (англ.) : journal. — 2000. — Vol. 161, no. 4. — P. 1149—1153. — PMID 10764304.