Фульвен
Фульвен — непредельный углеводород, изомер бензола.
Фульвен | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Фульвен | ||
Хим. формула | C6H6 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 78.11 г/моль | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 497-20-1 | ||
PubChem | 136323 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 51999 | ||
ChemSpider | 120097 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Свойства править
При нормальных условиях фульвен представляет собой жёлтую маслянистую жидкость (простейший из окрашенных углеводородов[1]).
Фульвен и его производные неустойчивы, полимеризуются и окисляются кислородом воздуха с образованием пероксидов. Чистый фульвен в инертной атмосфере может храниться в течение нескольких дней. Впервые получен в 1900 г. Фридрихом Тиле.
Молекулу фульвена можно представить в виде резонанса двух структур:
Из первой структуры следует способность фульвена и его производных вступать в реакции Дильса-Альдера в качестве диена и диенофила и в другие реакции присоединения. Вторая структура объясняет значительный дипольный момент (1,1 Д) и яркую окраску.
Получение править
Фульвен и его производные синтезируют конденсацией циклопентадиена с альдегидами и кетонами в присутствии оснований. Фульвен образуется в виде маслообразной жёлтого цвета жидкости со своеобразным запахом при конденсации циклопентадиена с формальдегидом.
Примечания править
- ↑ Сыркин1946, с. 522.
Литература править
- G. M.Badger. Aromatic character and aromaticity. — Cambridge Univercity Press, 1969.
- Керн Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химия, пер. с англ., кн. 1. — M., 1981.
- Сыркин Я. К., Дяткина М. Е. Химическая связь. — М.—Л.: Госхимиздат, 1946. — 588 с.
- Энциклопедический словарь Ф. А. Брокгауза и И. А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890—1907.