Циклогексанол

Циклогексано́л (гексали́н, химическая формулаC6H11OH) — органический алициклический спирт.

Циклогексанол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Циклогексанол
Традиционные названия Гексалин
Хим. формула C6H12O
Рац. формула C6H11OH
Физические свойства
Состояние Твёрдое
Молярная масса 100,16 г/моль
Плотность 0,962 г/см³
Энергия ионизации 10 ± 1 эВ[1] и 9,75 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 25,4 °C
 • кипения 160,8 °C
 • вспышки 154 ± 1 ℉[1]
Давление пара 1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 108-93-0
PubChem
Рег. номер EINECS 203-630-6
SMILES
InChI
RTECS GV7875000
ChEBI 18099
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
2
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях, циклогексанол — это бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры.

Физические свойства править

Бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры, tпл 25,15 °C, tкип 161,1 °C, плотность 0,942 г/см3 (30 °C). Растворим в воде (4—5 % при 20 °C), смешивается с большинством органических растворителей, растворяет многие масла, воски и полимеры.

Химические свойства править

Циклогексанол образует все характерные для спиртов производные (алкоголяты, сложные эфиры и др.); каталитическое окисление его кислородом воздуха приводит к образованию циклогексанону:

 

Окисление в более жёстких условиях (окисление азотной кислотой, хромовой смесью или перманганатом калия) приводит к образованию адипиновой кислоты:

 .

Циклогексанол легко дегидратируется с образованием циклогексена (C6H10):

 

Поскольку фенолы обладают более сильными кислотными свойствами, чем спирты, а спирты реагируют с активными металлами, то очевидно, что и фенолы тоже могут реагировать с ними. Однако, желательно реакцию проводить при нагревании, поскольку фенол является твердым веществом.

2C6H5OH+2Na=2C6H5ONa+H2

Получение править

1) Каталитическое гидрирование фенола:

 

2) Окисление циклогексана (в этом случае обычно в смеси с циклогексаноном):

 

и многими другими способами.

Применение править

Применяют как полупродукт в производстве капролактама, из полимера которого изготовляют полиамидное волокно, и как растворитель.

Примечания править

Литература править

  • Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.