Этилендиамин

Этилендиамин (1,2-диаминоэтан) H₂NCH₂CH₂NH₂ — органическое соединение класса аминов. Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, так что уже в 1998 году его производство составляло 500 млн кг.

Этилендиамин
Общие
Систематическое наименование	1,2-​диаминоэтан
Традиционные названия	Этилендиамин, диаминоэтан
Хим. формула	C2H8N2
Рац. формула	C2H8N2
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	60.1 г/моль
Плотность	0,899(при 20°С)
Энергия ионизации	8,6 эВ и 8,6 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	11 °C
• кипения	117-119 °C
• вспышки	38 °C
• самовоспламенения	380 °C
Пределы взрываемости	2.7–16 %
Мол. теплоёмк.	172.59 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	−63.55–−62.47 кДж/моль
Давление пара	1.3 кПа (при 20 °C)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	9,98
Оптические свойства
Показатель преломления	1.4565
Структура
Дипольный момент	6,6E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	107-15-3
PubChem	3301
Рег. номер EINECS	203-468-6
SMILES	NCCN
InChI	InChI=1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2 PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KH8575000
ChEBI	CHEBI:30347
Номер ООН	1604
ChemSpider	13835550
Безопасность
Предельная концентрация	2 мг/м³
ЛД50	1200 мг/кг
Токсичность	умеренно-токсичен, является ирритантом
Фразы риска (R)	R10, R21/22, R34, R42/43
Фразы безопасности (S)	(S1/2), S26, S36/37/39, S45
NFPA 704	3 2 4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

Жидкость без цвета с запахом аммиака, дымит при контакте с влажным воздухом. t_kип 116,5 °C, t_пл 8,5 °C, плотность 0,899 г/см³ (20 °C); Этилендиамин хорошо растворяется в воде (с разогреванием раствора), этаноле, хуже — в эфире, нерастворим в бензоле и других углеводородах. Является сильным основанием.

Имея в своей молекуле две аминогруппы, образует с кислотами два ряда солей. С некоторыми металлами (например, Cu, Mn, Co) образует комплексные соединения.

Динитрат этилендиамина при нагревании превращается в этилендинитрамин, являющийся взрывчатым веществом:

${\mathsf {O_{3}N\cdot H_{3}NCH_{2}CH_{2}NH_{3}\cdot NO_{3}\rightarrow O_{2}NNHCH_{2}CH_{2}NHNO_{2}+2H_{2}O}}$

Вступает в реакции конденсации: при повышенных температурах и давлении и присутствии катализаторов превращается в пиперазин; при конденсации с 1,2-дикетонами - 2,3-дигидропиразинами; при реакции с мочевиной - этиленмочевину (2-имидазолининон).

Применение

Этилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой. Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля. Также этилендиамин применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов, лекарственных препаратов (супрастин, эуфиллин, ранитидин).

Получение

Основным способом синтеза этилендиамина в промышленности является взаимодействие аммиака с дихлорэтаном:

Кроме того, его можно получить по реакции каталитического гидрирования смеси моноэтаноламина с аммиаком при 150—230 °C.

К другим методам синтеза относятся реакция этилена с аммиаком либо формальдегида с аммиаком и циановодородом.

Токсичность

1,2-диаминоэтан обладает умеренно-токсическим действием. ЛД50 на крысах при пероральном введении составляет 1200 мг/кг.

Этилендиамин в больших количествах может раздражать кожу и слизистые оболочки верхних дыхательных путей, вызывает поражение печени.

ПДК паров в атмосферном воздухе составляет 0,03 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м³, в воде водоёмов 0,2 мг/м³.

Вещество относится к III классу опасности по ГОСТ 12.1.005-88.

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
• Кремлёв А. М., Менделеев Д. И.,. Этилендиамин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.