3,4,5-Триметоксиамфетамин

3,4,5-триметоксиамфетамин (TMA, 3,4,5-TMA, α-метилмескалин) — химическое соединение класса амфетаминов, психоделик. По структуре и фармакологическим свойствам аналогичен мескалину, от которого отличается метильной группой в позиции α.

3,4,5-​Триметоксиамфетамин
Общие
Систематическое наименование	1-​​(3,4,5-​триметоксифенил)​пропан-​2-​амин
Сокращения	TMA, 3,4,5-TMA
Традиционные названия	α-метилмескалин
Хим. формула	C12H19NO3
Рац. формула	C12H19NO3
Физические свойства
Молярная масса	225,28416 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	1082-88-8
PubChem	31016
SMILES	CC(CC1=CC(=C(C(=C1)OC)OC)OC)N
InChI	InChI=1S/C12H19NO3/c1-8(13)5-9-6-10(14-2)12(16-4)11(7-9)15-3/h6-8H,5,13H2,1-4H3 WGTASENVNYJZBK-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	28775
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Механизм действия 3,4,5-TMA аналогичен механизму действия других классических психоделиков и основан на агонизме к 5-HT_2A-рецепторам. Типичная оральная доза составляет 100—250 мг, продолжительность действия — 6-8 ч.

Правовой статус

3,4,5-TMA внесён в Список I согласно Конвенции по психотропным веществам, а также перечню наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации.

Литература

• A. Shulgin. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal157.shtml PIHKaL: TMA] (англ.) (1991). Дата обращения: 28 ноября 2009.
• Richard A. Glennon. Neurobiology of Hallucinogens // The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment. — American Psychiatric Publishing, 2008. — С. 183-187. — 616 с. — ISBN 978-1-58562-276-4.
• PubChem: Trimethoxyamphetamine (англ.). Дата обращения: 28 ноября 2009. Архивировано из оригинала 11 апреля 2012 года.