Абсцизовая кислота

Абсци́зовая кислота́ (англ. ABA – abscisic acid, рус. АБК; от англ. abscission – опадение, сбрасывание) — гормон растений, тор­мо­зя­щий их рост и раз­ви­тие. По хи­мической при­ро­де изо­пре­но­ид. Об­на­ру­же­на у всех рас­те­ний (кро­ме пе­чё­ноч­ных мхов); от­сутст­ву­ет у во­до­рос­лей.[2] У печеночников и водорослей было найдено другое вещество — лунуларовая кислота, которая играет сходную роль[3]. АБК можно обнаружить также в организме животных, грибов, бактерий. У растений АБК содержится во всех органах — корнях, стеблях, почках, листьях, плодах, во флоэмном и ксилемном соке, нектаре, но особенно много ее осенью в покоящихся почках, плодах, семенах, клубнях.[4] Присутствует в клетке как в свободной форме, так и в виде конъюгатов с глюкозой.[5]

Абсцизовая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
[S-​(Z,E)​]-5-​(1-гидрокси-2,6,6 -триметил-4-оксо-2-циклогексен-1-ил)​-3-метил-2,4-пентандиеновая кислота[1]
Сокращения англ. ABA
Традиционные названия Абсцизины, абсцизовая кислота
Хим. формула C15H20O4
Физические свойства
Молярная масса 264.32 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 161–163 °C
 • кипения 120 °C °C
Классификация
Рег. номер CAS 21293-29-8
PubChem
Рег. номер EINECS 244-319-5
SMILES
InChI
RTECS RZ2475100
ChEBI 2365
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

ИсторияПравить

Впервые абсцизовая кислота обнаружена в экспериментах по поиску вещества, которое получило название дормин, или абсцизин, — по способности вызывать опадение листьев и коробочек хлопчатника. Первые препараты абсцизовой кислоты были независимо выделены в 1963 году из листьев берёзы Ф. Эддикоттом и сотрудниками (США) и Ф. Уорингом и сотрудниками (Великобритания).[6]

БиосинтезПравить

У высших растений все клетки, содержащие пластиды, способны к синтезу абсцизовой кислоты.[4] Биосинтез АБК происходит в основном в молодых сосудистых пучках, а также в замыкающих клетках устьиц.[6] Она накапливается в хлоропластах, хотя синтезируется в цитозоле.[4]

По своей химической природе АБК, как и гиббереллины, является терпеноидом; у этих двух групп гормонов-антагонистов есть общий предшественник — геранилгеранил-дифосфат (ГГДФ), который также является предшественником хлорофилла. Из ГГДФ синтезируются каротиноиды, их производным является зеаксантин, который является первым предшественником в пути биосинтеза АБК.[6]

Основные этапы биосинтеза АБК:

  1. Синтез виолоксантина из зеаксантина, который катализируют ферменты зеаксантин-эпоксидазы (ZEP).
  2. Синтез неоксантина из виолоксантина, который катализируют две группы ферментов: неоксантин-синтазы (NSY) и изомеразы, важные для синтеза цис-изомеров виолоксантина и неоксантина.
  3. Синтез ксантоксина из цис-неоксантина, который катализируют 9-цис-эпоксикаротеноид-диоксигеназы (NCED).
  4. Синтез АБК из ксантоксина через АБК-альдегид, две последовательные стадии которого катализируются ксантоксин-дегидрогеназой АВА2 и АБК-альдегидоксидазой ААОЗ.

Первые три этапа биосинтеза АБК, как и синтез каротиноидов, проходят в пластидах, последний — в цитозоле.[6]

Ранняя точка зрения о возможности синтеза АБК из мевалоновой кислоты не подтвердилась и является устаревшей.[7]

ФункцииПравить

Влияние на процессы покояПравить

Абсцизовая кислота является основным соединением, переводящим растения и их органы в состояние покоя.[7] С увеличением содержания АБК связан переход в состояние покоя семян, клубней, луковиц и почек, наоборот, выход из покоя и возобновление роста — следствие уменьшения содержания ингибитора.[8] Эффекты АБК противостоят эффектам гормонов-активаторов — ауксина, цитокининов, гиббереллина.[7]

Накопление АБК в семенах или в тканях околоплодника вызывает покой у семян некоторых растений. Когда зародыш семени достигает окончательного размера, синтезируется АБК. Она вызывает синтез крахмала в эндосперме и белков в алейроновом слое. ДНК и РНК образуют комплексы с белками-шаперонами и полиаминами, рост прекращается, и начинается обезвоживание. Зародыш теряет воду, ее количество падает от 95–97 до 14% и ниже.[4]

Адаптация к стрессуПравить

Обычно абсцизовая кислота образуется в ответ на стрессовую ситуацию (высыхание, засоление, низкая температура) и в свою очередь изменяет растение, приспосабливая его к негативным факторам.[9] АБК особенно важна для поддержания водного баланса в условиях засухи; недостаток влаги ведёт к резкой активации синтеза АБК и её выходу из мест депонирования во внутри- и внеклеточное пространство. К числу быстрых эффектов АБК, которые имеют место через несколько минут после повышения её концентрации, относится асимметричный транспорт ионов калия, кальция и анионов через мембрану замыкающих клеток устьиц, в результате чего замедляется поступление воды в клетки, их тургор падает, что приводит к закрытию устьичной щели. Без АБК растение не может закрыть устьица и погибает при малейшей засухе[4]. Одновременно АБК активирует всасывание воды корнями.[6] Показана роль АБК в опадании листьев в засушливые периоды.[4] (По поводу участия АБК в осеннем листопаде мнения ученых расходятся. Многие считают, что в умеренных и северных широтах этот процесс больше зависит не от АБК, а от этилена.[10]) АБК, таким образом, улучшает поступление воды в корни и затрудняет расход воды листьями, что приводит к улучшению водного баланса в условиях засухи[4].

Закрывание устьиц под действием абсцизовой кислоты вызывает уменьшение интенсивности фотосинтеза в 2–4 раза. Кроме того, АБК разобщает окисление и фосфорилирование, т. е. она является антагонистом гиббереллинов и цитокининов. Разобщение окисления и фосфорилирования приводит к уменьшению синтеза АТФ, а следовательно, к уменьшению интенсивности протекания темновой фазы фотосинтеза, что является в конечном счете причиной торможения роста побега. Торможение роста может быть также следствием ингибирования синтеза РНК и уменьшения проницаемости мембран для веществ под влиянием АБК. Одновременно с закрыванием устьиц и при торможении роста побега АБК стимулирует рост корня в длину. Это можно рассматривать как адаптацию к хроническому недостатку воды. Уменьшение транспирирующей поверхности при ускорении роста корня, двигающегося к воде (положительный гидротропизм), помогает сохранению водного гомеостаза в растении. Следствием торможения роста побегов является синтез антоцианов, наблюдаемый при повышении концентрации АБК.[4]

Под дей­ст­ви­ем АБК в рас­те­ни­ях об­ра­зу­ют­ся ве­ще­ст­ва (например, гид­ро­кси­про­лин, по­ли­ами­ны, бел­ки-ос­мо­ти­ны), ко­то­рые проч­но удер­жи­ва­ют во­ду в клет­ках, пре­пят­ст­ву­ют об­ра­зо­ва­нию в них кри­стал­лов льда, что при­да­ёт рас­те­ни­ям ус­той­чи­вость к хо­ло­ду и за­су­хе.[2]

Другие функцииПравить

Помимо двух описанных выше основных функций (индуцирование состояния покоя и адаптация к стрессу) абсцизовая кислота регулирует и другие процессы. От концентрации АБК зависит изгибание корней вниз у горизонтально расположенных растений. Она участвует в клубнеобразовании, стимулирует опадание семядолей, листьев у хлопчатника, а также опадание цветков и зрелых плодов у винограда, маслин, цитрусовых и яблок (антиауксиновое действие). АБК стимулирует созревание молодых плодов.[4]

ТранспортПравить

Транспортируется абсцизовая кислота по сосудам и ситовидным трубкам вверх и вниз во все органы. Она может передвигаться и латерально по паренхимным клеткам. На короткие расстояния АБК транспортируется с помощью диффузии от клетки к клетке; выделившаяся в апопласт АБК распределяется с током воды. Экзогенная АБК быстро проникает в ткани и свободно распространяется по растению во всех направлениях.[4]

ИнактивацияПравить

Существует два типа реакций, приводящих к инактивации АБК, — гидроксилирование и синтез конъюгатов.

С-7-, С-8- и С-9-гидроксилированные формы АБК обладают слабой биологической активностью, кроме того, гидроксилирование по С-8 является первым шагом в образовании конъюгатов АБК с глюкозой.

АБК и её С-8-гидроксилированная форма являются мишенью для образования конъюгатов с глюкозой, наиболее распространённым среди которых является АБК-глюкозильный эфир. Как правило, конъюгаты АБК физиологически неактивны и накапливаются в вакуолях при старении. В то же время АБК-глюкозильный эфир играет роль в дальнем транспорте АБК.[6]

У грибовПравить

Не­ко­то­рые гри­бы, па­ра­зи­ти­рую­щие на рас­те­ни­ях, вы­ра­ба­ты­ва­ют абсцизовую кислоту, ре­гу­ли­руя рос­то­вые про­цес­сы хо­зяи­на.[2]

У животныхПравить

Обнаружено, что абсцизовая кислота синтезируется также в организме многих животных — от губок до млекопитающих, включая человека.[11] В настоящее время её биосинтез и физиологическая роль у животных малоизучены[12]. У губок АБК участвует в реакции на температурный стресс, аналогично реакции растений на засуху, с вовлечением аналогичных биохимических механизмов.[13] В частности, одним из посредников действия гормона в клетке губки является фермент АДФ-рибозилциклаза (абсцизовая кислота стимулирует повышение его активности)[14], как и в растительной клетке.[15] У млекопитающих АБК участвует в регуляции иммунного ответа и осуществляет контроль уровня глюкозы в крови[16][17][18].

Лечебный эффектПравить

Абсцизовая кислота у млекопитающих и человека нормализует уровень глюкозы в крови, синтезируясь обычно при повышенных показателях гликемии. Данный эффект наблюдается даже при введении животным низких доз АБК и, как выяснилось, не зависит от повышенного высвобождения инсулина.[19] По этой причине прием АБК в низких дозах может быть предложен для повышения толерантности к глюкозе у пациентов с диабетом, резистентных к инсулину.[20] Предпринята успешная попытка лечить абсцизовой кислотой пациентов с преддиабетом.[21] Абсцизовую кислоту можно также рассматривать как терапевтическую молекулу, предотвращающую нейродегенеративные заболевания.[22][23][24] Абсцизовая кислота, скорее всего, обладает и противораковым действием. Существуют сообщения о том, что АБК улучшает выживаемость мышей, которым были пересажены лейкозные клетки.

ПримечанияПравить

  1. Abscisic Acid Chemical Name. Дата обращения: 19 января 2009. Архивировано из оригинала 29 сентября 2007 года.
  2. 1 2 3 АБСЦИЗОВАЯ КИСЛОТА • Большая российская энциклопедия - электронная версия. bigenc.ru. Дата обращения: 20 августа 2022.
  3. Грин Н., Стаут У., Тейлор Д. Биология. В 3-х т. Т. 2. — 1990.
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Кузнецов В. В. Физиология растений. — 2018. — Т. 2.
  5. Лутова Л. А. Генетика развития растений / по ред. Инге-Вечтомов. — Санкт-Петербург: Наука, 2000.
  6. 1 2 3 4 5 6 Лутова Л. А. Генетика развития растений: для биологических специальностей университетов / ред. С.Г. Инге-Вечтомов. — 2-е изд. — Санкт-Петербург: Н-Л, 2010.
  7. 1 2 3 В. П. Андреев. Лекции по физиологии растений. — 2012.
  8. В. И. Костин, С. Н. Решетникова. Физиологические основы применения регуляторов роста в растениеводстве и устойчивость растений к неблагоприятным факторам среды. — 2020.
  9. Гэлстон А., Дэвис П., Сэттер Р. Жизнь зеленого растения. — 1983.
  10. lll➤ Абсцизовая кислота: защита от засухи и не только ⭐ вся актуальная информация на сайте agrostory.com. agrostory.com. Дата обращения: 21 августа 2022.
  11. Ruth Finkelstein. Abscisic Acid Synthesis and Response // The Arabidopsis Book. — 2013-11. — Т. 2013, вып. 11. — ISSN 1543-8120. — doi:10.1199/tab.0166.
  12. Abscisic acid (англ.) // Wikipedia. — 2022-08-19.
  13. Elena Zocchi, Armando Carpaneto, Carlo Cerrano, Giorgio Bavestrello, Marco Giovine. The temperature-signaling cascade in sponges involves a heat-gated cation channel, abscisic acid, and cyclic ADP-ribose (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences. — 2001-12-18. — Vol. 98, iss. 26. — P. 14859–14864. — ISSN 1091-6490 0027-8424, 1091-6490. — doi:10.1073/pnas.261448698.
  14. Elena Zocchi, Armando Carpaneto, Carlo Cerrano, Giorgio Bavestrello, Marco Giovine. The temperature-signaling cascade in sponges involves a heat-gated cation channel, abscisic acid, and cyclic ADP-ribose // Proceedings of the National Academy of Sciences. — 2001-12-18. — Т. 98, вып. 26. — С. 14859–14864. — ISSN 1091-6490 0027-8424, 1091-6490. — doi:10.1073/pnas.261448698.
  15. Yan Wu, Jennifer Kuzma, Eric Maréchal, Richard Graeff, Hon Cheung Lee. Abscisic Acid Signaling Through Cyclic ADP-Ribose in Plants (англ.) // Science. — 1997-12-19. — Vol. 278, iss. 5346. — P. 2126–2130. — ISSN 1095-9203 0036-8075, 1095-9203. — doi:10.1126/science.278.5346.2126.
  16. Santina Bruzzone, Iliana Moreschi, Cesare Usai, Lucrezia Guida, Gianluca Damonte. Abscisic acid is an endogenous cytokine in human granulocytes with cyclic ADP-ribose as second messenger (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences. — 2007-04-03. — Vol. 104, iss. 14. — P. 5759–5764. — ISSN 1091-6490 0027-8424, 1091-6490. — doi:10.1073/pnas.0609379104.
  17. Zocchi E, Hontecillas R, Leber A, Einerhand A, Carbo A, Bruzzone S, Tubau-Juni N, Philipson N, Zoccoli-Rodriguez V, Sturla L, Bassaganya-Riera J. (2017). Abscisic acid: a novel nutraceutical for glycemic control. Front Nutr. 4:24–29. doi:10.3389/fnut.2017.00024 PMC 5468461 PMID 28660193
  18. Bruzzone, S., Ameri, P., Briatore, L., Mannino, E., Basile, G., Andraghetti, G., ... & Salis, A. (2012). The plant hormone abscisic acid increases in human plasma after hyperglycemia and stimulates glucose consumption by adipocytes and myoblasts. The FASEB Journal, 26(3), 1251-1260. PMID 22075645 doi:10.1096/fj.11-190140
  19. Magnone, M., Leoncini, G., Vigliarolo, T., Emionite, L., Sturla, L., Zocchi, E., & Murialdo, G. (2018). Chronic intake of micrograms of Abscisic acid improves glycemia and lipidemia in a human study and in high-glucose fed mice. Nutrients, 10(10), 1495. doi:10.3390/nu10101495 PMC 6213903 PMID 30322104
  20. Magnone, M., Emionite, L., Guida, L., Vigliarolo, T., Sturla, L., Spinelli, S., ... & Orengo, A. M. (2020). Insulin-independent stimulation of skeletal muscle glucose uptake by low-dose abscisic acid via AMPK activation. Scientific reports, 10(1), 1454. {{doi: 10.1038/s41598-020-58206-0}} PMC 6989460 PMID 31996711
  21. Derosa, G., Maffioli, P., D’Angelo, A., Preti, P. S., Tenore, G., & Novellino, E. (2020). Abscisic Acid Treatment in Patients with Prediabetes. Nutrients, 12(10), 2931. doi:10.3390/nu12102931 PMC 7599846 PMID 32987917
  22. Ribes-Navarro, A., Atef, M., Sánchez-Sarasúa, S., Beltrán-Bretones, M. T., Olucha-Bordonau, F., & Sánchez-Pérez, A. M. (2019). Abscisic acid supplementation rescues high fat diet-induced alterations in hippocampal inflammation and IRSs expression. Molecular neurobiology, 56(1), 454-464. PMID 29721854 doi:10.1007/s12035-018-1091-z
  23. Sanchez-Perez, A. M. (2020). Abscisic acid, a promising therapeutic molecule to prevent Alzheimer’s and neurodegenerative diseases. Neural Regeneration Research, 15(6), 1035. PMC 7034262
  24. Khorasani, A., Abbasnejad, M., & Esmaeili-Mahani, S. (2019). Phytohormone abscisic acid ameliorates cognitive impairments in streptozotocin-induced rat model of Alzheimer's disease through PPARβ/δ and PKA signaling. International Journal of Neuroscience, 129(11), 1053-1065. PMID 31215291 doi:10.1080/00207454.2019.1634067

ЛитератураПравить

  • Кефели В.И., Коф Э.М., Власов П.В., Кислин Е.Н. Природный ингибитор роста абсцизовая кислота. — М.: Наука, 1989. — P. 184.
  • J. Bassaganya-Riera, J. Skoneczka, D. Kingston, A. Krishnan, S. Misyak, et. al.. (2010). Mechanisms of Action and Medicinal Applications of Abscisic Acid. CMC. 17, 467-478; PMID 20015036 doi:10.2174/092986710790226110
  • Chen, K., Li, G. J., Bressan, R. A., Song, C. P., Zhu, J. K., & Zhao, Y. (2020). Abscisic acid dynamics, signaling, and functions in plants. Journal of Integrative Plant Biology, 62(1), 25-54. doi:10.1111/jipb.12899 PMID 31850654 Смотреть список References
  • Magnone, M., Sturla, L., Guida, L., Spinelli, S., Begani, G., Bruzzone, S., ... & Zocchi, E. (2020). Abscisic Acid: A Conserved Hormone in Plants and Humans and a Promising Aid to Combat Prediabetes and the Metabolic Syndrome. Nutrients, 12(6), 1724. PMID 32526875 PMC 7352484 doi:10.3390/nu12061724
  • Kim, D., & Koo, S. (2020). Concise and Practical Total Synthesis of (+)-Abscisic Acid. ACS Omega. 5(22): 13296–13302 PMC 7288699

СсылкиПравить