Азелаиновая кислота

Азелаи́новая кислота (нонандиовая кислота) НООС(СН₂)₇СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты называются азелаинатами. При пиролизе её нерастворимых в воде солей (Ca, Mn) образуется циклооктанон.

Азелаиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	нонандиовая кислота
Традиционные названия	азелаиновая кислота, 1,7-гептандикарбоновая кислота
Хим. формула	C9H16O4
Рац. формула	HOOC(CH2)7COOH
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	188,23 г/моль
Плотность	1,251 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	106,5 °C
• кипения	(при 100 мм рт. ст.) 287 °C °C
• разложения	270—290 °C
Энтальпия
• сгорания	−4777 кДж/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	K1 2,82⋅10−5; K2 0,38⋅10−5
Растворимость
• в воде	0,1 г/100 г (0 °C); 0,24 г/100 г (20 °C); 2,2 г/100 г (65 °C)
Структура
Дипольный момент	8,17⋅10−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	123-99-9
PubChem	2266
Рег. номер EINECS	204-669-1
SMILES	C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13) BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	48131
ChemSpider	2179
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

В промышленности азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом или окислением HNO₃, H₂O₂, Cr₂O₃, KMnO₄ и др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120 °C термоокислительному разложению в среде монокарбоновой кислоты (например, пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пеларгоновой кислоты:

Азелаиновая кислота вместе с другими кислотами также образуется при окислении парафинов.

Свойства

• Температура декарбоксилирования 320—340 °C
• Энтальпия сгорания (ΔH⁰_сгор) −4777 кДж/моль.

Применение

Применяется в производстве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль азелаиновой кислоты — загуститель силоксановых смазок. Некоторые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(2,7-диметилоктил)азелаинат — масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом — компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди(2-этилбутил)-, диизооктил- и ди(2-этилгексил)азелаинаты — морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок.

Применение в медицине

Препараты азелаиновой кислоты обладают бактериостатической активностью в отношении Propionibacterium acnes и Staphylococcus epidermidis, снижают выработку жирных кислот, способствующих возникновению акне. Уменьшают образование комедонов. Влияя на процесс ороговения клеток эпидермиса, подавляют рост и активность аномальных меланоцитов, вызывающих гиперпигментацию типа мелазмы. Оказывают противоугревое, депигментирующее действие. Помогает при легких солнечных ожогах, снимает покраснения и устраняет шрамы от прыщей.

Входит в состав кремов и гелей АкнеСтоп, Акне-Дерма, Азелекс (Azelex), Азогель, Азикс-Дерм (Azix-Derm), Финевин (Finevin), Финацея (Finacea), Скинорен (Skinoren), Скиноклир (Skinoklir) и других.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.

Ссылки

• Азелаиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.