Азиридин (азациклопропан, этиленимин) — азотсодержащее гетероциклическое соединение. Относится к циклическим аминам.

Азиридин
Ethyleneimine (Aziridine).svg Aziridine-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
Азиридин, этиленимин
Хим. формула C2H5N
Физические свойства
Молярная масса 43 г/моль
Плотность 0.832 г/см³
Энергия ионизации 9,2 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -74 °C
 • кипения 57 °C
 • вспышки -11 °C
Пределы взрываемости 3,3 ± 0,1 об.%[1]
Энтальпия
 • образования 16.74 кДж/моль
Давление пара 160 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 8,01[2]
Оптические свойства
Показатель преломления 1.4123
Структура
Дипольный момент 1.73 D (в бензоле)
Классификация
Рег. номер CAS 151-56-4
PubChem
Рег. номер EINECS 205-793-9
SMILES
InChI
RTECS KX5075000
ChEBI 30969
ChemSpider
Безопасность
Токсичность 14 мг/кг (крысы, перорально), 13 мг/кг (кролики, внутримышечно)
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

СвойстваПравить

Азиридин — бесцветная жидкость с характерным запахом аминов. Легко растворим в воде и большинстве органических растворителей.

Азиридин является высокореакционноспособным соединением. Он вступает в реакции как с раскрытием, так и с сохранением цикла.

Реакции с сохранением циклаПравить

К этим реакциям относятся в основном реакции образования координационных соединений с ионами металлов, а также реакции замещения водорода в N-H связи:

 

Реакции с раскрытием циклаПравить

Реакции азиридина с рядом веществ, имеющих активный атом водорода, протекают по механизму протонирования атома азота молекулы азиридина и последующей нуклеофильной атаки на один из атомов углерода. При этом происходит реакция присоединения с раскрытием цикла. Реакция полимеризации азиридина до полиэтиленимина протекает по аналогичной схеме:

 

ПолучениеПравить

Азиридин в промышленных количествах получают по реакции циклизации этаноламина. Промежуточным продуктом является 2-аминоэтилсульфат:

 

Прямая конверсия этаноламина в присутствии ниобиевых катализаторов при 380oC также даёт азиридин:

 

Кроме того, для получения азиридина исходным сырьём служит 1,2-дихлорэтан:

 

ПрименениеПравить

Азиридин используется при получении полиэтиленимина, аминоэтилировании полимеров. Производные азиридина используются как сшивающие агенты в производстве полимеров.

Триэтиленмеламин, этиленфосфорамиды и некоторые другие производные этиленамина обладают способностью купировать митоз растительных и животных клеток[3].

Меры безопасности при работе с азиридиномПравить

Азиридин токсичен, легко проникает сквозь кожу, вызывает тяжёлые отравления, проявляет тератогенную и мутагенную активность.

Ввиду токсичности, летучести и коррозионной активности азиридина должны быть приняты меры по его улавливанию (в промышленности — это скрубберы, орошаемые водным раствором тиосульфата аммония.)

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0274.html
  2. Weast R. C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (1st student edition) (англ.) / R. C. Weast — 1 — CRC Press, 1988. — ISBN 978-0-8493-0740-9
  3. П.А.Гембицкий, Н.М.Лойм, Д.С.Жук. Этиленамин: синтез, строение, свойства.

ЛитератураПравить

  • Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.