Азоксистробин
Азоксистробин — синтетический фунгицид, широко используемый в сельском хозяйстве.
| Азоксистробин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2E)-2-(2-'"`UNIQ--nowiki-00000000-QINU`"'{[6-(2-цианофенокси)пиримидин-4-ил]окси}фенил)-3-метоксиакрилат |
| Хим. формула | C22H17N3O5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 403,388 г/моль |
| Плотность | 1,34 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 118-119 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | практически не растворим в воде 6,7 мг/л при 20 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 131860-33-8 |
| PubChem | 3034285 |
| Рег. номер EINECS | 603-524-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 40909 |
| ChemSpider | 2298772 |
| Безопасность | |
| Токсичность |
>5000 мг/кг[1] (ЛД50, Крыса, орально) >2000 мг/кг[1] (ЛД50, Крыса, трансдермально) |
| Фразы риска (R) | R23, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S22, S45, S60, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H410, H331 |
| Меры предостор. (P) |
P261, P273, P311, P501 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
История открытия править
Азоксистробин был открыт в ходе исследования Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus, двух видов небольших грибов белого или коричневого цвета семейства Физалакриевые, которые широко распространены в лесах Европы. Эти не превышающие нескольких сантиметров грибы привлекли внимание учёных благодаря своей способности к самозащите. Они синтезируют два вещества: стробилурин A и удемансин A, с помощью которых подавляют рост конкурирующих грибов в довольно большом радиусе от места своего произрастания. Исследования механизма действия этих веществ привели в результате к созданию азоксистробина.
Впервые это вещество было синтезировано Доктором Кристофером Годфри из Международного исследовательского центра Джеллотс Хилл в Брекнелле (Великобритания).
Синтез править
Азоксистробин синтезируется на основе 3H-бензофуран-2-она[2].
Активность править
После того, как были синтезированы экспериментальные аналоги обоих веществ (а всего их было протестировано 1400), стало ясно, что азоксистробин является наиболее стабильной и активной комбинацией. Токсофор азоксистробина — это β-метоксиакрилатовая группа (голубая на рисунке), которая есть в активных соединениях из Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus[3]:
Азоксистробин прочно связывается в Qout-сайте комплекса III, и в конечном счёте останавливает синтез АТФ.
Эффективность править
Азоксистробин обладает самым широким спектром активности из всех известных фунгицидов. Это единственное вещество, которое действует сразу на 3 большие группы патогенных грибов и грибоподобных протистов:
- Ascomycota: Септория, Pyricularia (поражает рис)
- Basidiomycota: Полосатая ржавчина
- Oomycota, (виды, поражающие плоды винограда)
Примеры править
Азоксистробин широко переменятся в сельском хозяйстве, особенно при выращивании пшеницы. Использование азоксистробина обеспечивает защиту от многих заболеваний включая:
- Септориоз пшеницы.
- Septoria leaf spot.
- Бурая ржавчина пшеницы (Puccinia recondita).
- Листовая ржавчина ржи (Puccinia triticina).
- Мучнистая роса.
- Мильдью.
- Полосатая ржавчина.
- Pyrenophora teres.
Практическое использование править
- Выращивание винограда.
- Транспортировка бананов.
- Обработка столового и винного винограда.
Экотоксикология править
Азоксистробин обладает хорошим экотоксилогическим профилем, и при этом отвечает требованиям сельского хозяйства. Разлагается в почве. Его токсичность минимальна для млекопитающих, птиц, пчёл, насекомых и земляных червей. Тем не менее, азоксистробин очень токсичен для водных организмов, а главный продукт, образующийся при его разложении, R234886, чрезвычайно вреден. Азоксистробин и R234886 могут выщелачиваться сквозь суглинистые почвы в течение длительного периода времени, а потому могут представлять потенциальную опасность для уязвимой водной фауны и испортить запасы питьевой воды[4].
Внешние ссылки править
- National Pesticide Information Center
- Pesticide fact sheet
- Amistar (Product Description) — Syngenta Corporate
- Азоксистробин in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
- Азоксистробин на EcoPlant Агро
Примечания править
- ↑ 1 2 EU: Review report for the active substance azoxystrobin (PDF; 583 kB)
- ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel. Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. — 2-е изд. — Wiley-VCH, 2011. — Т. 1. — 617 с. — ISBN 978-3-527-32965-6.
- ↑ Armstrong, Sarah; Clough, John. Crop Protection Chemicals (неопр.) // Education in Chemistry. — 2009. — March (т. 46, № 2). Архивировано 24 сентября 2015 года.
- ↑ Jørgensen Lisbeth, Flindt, Jeanne Kjær, Preben Olsen, Annette Elisabeth Rosenbom. Leaching of azoxystrobin and its degradation product R234886 from Danish agricultural field sites (англ.) // Chemosphere : journal. — 2012. — July (vol. 88, no. 5). — P. 554—562. — doi:10.1016/j.chemosphere.2012.03.027.