Открыть главное меню

Ализари́н (1,2-дигидроксиантрахинон) — органическое соединение, производное антрахинона с химической формулой C14H8O4. Используется как краситель, также находит применение в аналитической химии как индикатор.

Ализарин
Alizarin.svg
Alizarin-sample.jpg
Общие
Систематическое
наименование
Ализарин
Хим. формула C14H8O4
Физические свойства
Молярная масса 240,20 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 289 °C
Т. кип. 430 °C
Классификация
Рег. номер CAS 72-48-0
PubChem
Рег. номер EINECS 200-782-5
SMILES
InChI
ChEBI 16866
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Торговые названия — Mordant Red 11, CI 58000.

Содержание

ИсторияПравить

Впервые синтезирован из антрацена в 1869 году К. Гребе и К. Либерманом. Утратил промышленное значение, как текстильный краситель в 1950-е годы из-за сложной технологии окраски[1].

Физические и химические свойстваПравить

Ализарин представляет оранжево-красные кристаллы (иглы) триклинной или ромбической системы или бурый порошок. Практически нерастворим в воде 0,034 г/100 г (100 °C)[источник не указан 161 день], умеренно растворим в этаноле, хорошо растворим в горячем метаноле, эфире, бензоле, уксусной кислоте, пиридине[источник не указан 161 день], сероуглероде[источник не указан 161 день], растворах щелочей. Легко возгоняется. Молярная масса 240,20 г/моль, температура плавления 289 °C, кипения 430 °C[1][2]. Перекристаллизовывают из этанола.

Ализарин образует нерастворимые интенсивно окрашенные хелатные комплексы с ионами многовалентных металлов — так называемые ализариновые лаки[1]. Алюминиевый комплекс ализарина применяют для приготовления художественных красок и в полиграфии.

Образование нерастворимых ализариновых лаков применялось в протравном крашении тканей — крашение ализарином по алюминиевой протраве дает красный цвет, по хромовой — коричневый, по железной — фиолетовые цвета, однако с появлением прямых красителей ализариновое крашение утратило своё значение из-за сложности технологии.

ПолучениеПравить

 
Цвет ализарина

Ализарин содержится в составе гликозидов в корнях марены красильной (лат. Rubia tinctorium), из которой и извлекался с древних времён. Ныне синтезируется по реакции 2-антрахинонсульфокислоты или 2-хлорантрахинона с расплавами щелочей в присутствии окислителя (например, нитрита калия)[1].

ПрименениеПравить

В аналитической химии ализарин служит реагентом для определения ионов алюминия и ряда других элементов[1].

Как pH-индикатор имеет область изменения окраски от pH 5,9 (жёлтый) до pH 7,0 (тёмно-розовый) и от pH 10,1 (тёмно-розовый) до pH 12 (фиолетовый).

Ализарин — важный полупродукт в синтезе красителей, в частности, сульфатированием ализарина получают краситель ализариновый красный С — реагент для фотометрического определения катионов алюминия, скандия, иттрия и фторид-ионов. По нему получил название один из оттенков красного цвета — ализариновый красный цвет.

ПримечанияПравить

ЛитератураПравить

  • Брудзь В. Г., Раковская В. А., Ускова Л. Е. Справочник показателей качества химических реактивов. — М.: «Химия», 1968. — Т. книга первая.
  • Романова М. Г. Ализарин // Химическая энциклопедия: в 5 т / Кнунянц И. Л. (гл. ред.). — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 82. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.