Аллилизотиоцианат, также аллилгорчичное масло — органическое вещество, непредельный изотиоцианат, сильный лакриматор, обладает жгучим вкусом и специфическим запахом, образуется в результате ферментативного гидролиза тиогликозида синигрина, входящего в состав семян чёрной и сарептской горчицы, а также корней хрена. В очищенном виде довольно токсичен. Раздражающее и слезоточивое действие вещества объясняется его взаимодействием с ионными каналами TRPA1 и TRPV1[1][2][3].
| Аллилизотиоцианат | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
3-Изотиоцианато-1-пропен, 2-пропенилизотиоцианат | ||
| Традиционные названия | Аллилгорчичное масло, аллил изороданистоводородный, изороданид аллила | ||
| Хим. формула | C4H5NS | ||
| Рац. формула | CH2=CH-CH2NCS | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветная жидкость с резким специфическим запахом | ||
| Молярная масса | 99,154 ± 0,009 г/моль | ||
| Плотность | 1,02 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -101,8 °C | ||
| • кипения | 151-152 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 2,1 г/100 мл | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,52 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 57-06-7 | ||
| PubChem | 5971 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-309-2 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 73224 | ||
| ChemSpider | 21105854 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 0,1 мг/м³ | ||
| ЛД50 | 148 мг/кг | ||
| Токсичность | высокотоксичен, сильный ирритант, лакриматор | ||
| Пиктограммы СГС |
  |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Синтез править
Гидролиз синигрина в нейтральной среде приводит к образованию аллилгорчичного масла.
В безводных средах аллилгорчичное масло получают взаимодействием аллилхлорида и тиоцианата щелочного металла (натрия или калия) при нагревании:
- .
![{\displaystyle {\ce {CH_2=CHCH_2Cl + KSCN ->[t] CH_2=CHCH_2NCS + KCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9e6b9837474a20dd3b85c9e2c4f06cb50d6d4103)
Физико-химические свойства править
Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость со специфическим резким запахом, плохо растворимая в воде, слабо в этаноле, хорошо в диэтиловом эфире, бензоле. Имеет высокую температуру кипения (150—152 °С). При нагревании до температуры кипения может образовывать токсичные цианоподобные соединения.
Токсичность править
Токсичен. Ирритант — обладает сильным раздражающим и лакриматорным (слезоточивым) действием. Порог восприятия запаха аллилгорчичного масла человеком ~0,0006 мг/л. При бо́льших концентрациях вызывает химический ожог. При попадании на слизистые оболочки также обладает сильно раздражающим эффектом, вызывая чихание, слезотечение и гиперемию, в больших концентрациях возможно поражение роговицы и снижение зрения.
Действие на кожу: в небольших количествах вызывает зуд, покраснение и раздражение, в больших и при длительном воздействии образование волдырей и ожогов II степени. Именно принцип раздражающего или отвлекающего действия аллилгорчичного масла используется в горчичниках.
Примечания править
- ↑ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil (англ.) // Current Biology : journal. — Cell Press, 2011. — Vol. 21, no. 4. — P. 316—321. — doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. — PMID 21315593.
- ↑ Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor (англ.) // Toxicology and Applied Pharmacology : journal. — 2008. — Vol. 231, no. 2. — P. 150—156. — doi:10.1016/j.taap.2008.04.005. — PMID 18501939.
- ↑ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel (англ.) // Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters : journal. — 2011. — Vol. 21, no. 16. — P. 4857—4859. — doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. — PMID 21741838.