Открыть главное меню

Амидо́л (дигидрогидрохлори́д 2,4-диаминофено́ла, солянокислая соль 2,4-диаминофенола) — органическое соединение с химической формулой C6H3(NH2)2OH · 2HCl, производное 4-аминофенола, используется как проявляющее вещество в фотографии.

Амидол
Amidol.png
Amidol Space Fills.png
Amidol.jpg
Общие
Систематическое
наименование
2,4-диаминофенола дигидрохлорид
Традиционные названия Амидол
Хим. формула C6H3(NH2)2OH·2HCl
Физические свойства
Молярная масса 124,14 г/моль г/моль
Термические свойства
Т. плав. 78 °C
Т. кип. разлагается °C
Химические свойства
Растворимость в воде 20 г/100 мл (20 °C)
Растворимость в спирте, эфире плохо растворим
Классификация
Рег. номер CAS 95-86-3
PubChem
Рег. номер EINECS 202-459-4
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
Токсичность Токсичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Синонимы: диомет, акрол, дианол[1].

Содержание

ИсторияПравить

Проявляющая способность амидола открыта в 1891 году доктором М. Андресеном (англ.), описавшем своё открытие в немецком патенте № 60 174[2][3].

Физические и химические свойстваПравить

Выглядит как бесцветные или светло-серые кристаллы[4]. Темнеет от времени[5]. При нагревании разлагается не плавясь. Хорошо растворяется в воде (20 г / 100 мл при 20 °C), плохо растворим в спирте, эфире[4]. Растворы имеют кислую реакцию.

Проявляющие свойстваПравить

Амидол представляет собой 4-аминофенол с добавленной аминогруппой во втором положении, что значительно усиливает активность и делает амидол одним из самых активных среди известных проявителей. В отличие от большинства других проявляющих веществ, например, гидрохинона, сохраняет проявляющие свойства в слабокислых растворах, начиная проявлять при pH = 4, поэтому в составы на основе амидола не обязательно добавление щёлочи. Хотя в кислых растворах активность амидола невысока, но уже в слабощелочных растворах сульфита он оказывает энергичное воздействие на обрабатываемую эмульсию[6][5].

Существуют и более активные проявляющие вещества, чем амидол, хотя они не получили сколь-либо широкого распространения. Например, большей активностью обладает 2,3,4-триаминофенол и дальнейшее увеличение числа групп -OH или -NH2 также может увеличивать фотографическую активность производных соединений, однако, для таких высокоактивных веществ сильно падает избирательность. Как следствие, триаминофенолы в нейтральных и щелочных растворах вообще не обладают достаточной избирательностью, восстанавливая всё галогенированное серебро и давая сильную вуаль на фотоматериале, а нормально проявляют только в кислых средах. Амидол, таким образом, по соотношению активности и вуалирования занимает предельно возможное положение, которое еще пригодно для практического применения в фотографии. Тем не менее, в зависимости от состава проявителя и чистоты реактивов, проявители с амидолом в определённых ситуациях также могут вызывать вуалирование фотоматериалов, что считается недостатком данного проявляющего вещества и рассматривается как недостаточная стабильность проявляющих составов[6][1].

Одной из основных причин появления вуалирования является чистота сульфита натрия, что обусловлено содержанием в продажном реактиве нескольких процентов карбоната натрия, что, в свою очередь, сильно изменяет pH приготовленных растворов, приводя к таким же сильным колебаниям активности амидола. Для обеспечения гарантированной стабильности фотограф может прибегнуть к упрощённому анализу в процессе приготовления проявителя. Для этого сульфит натрия отдельно готовят в виде 25 % раствора, затем нейтрализуют его метабисульфитом калия, используя индикацию фенолфталеином до исчезновения окраски последнего[1].

Растворы амидола подвержены быстрому окислению кислородом воздуха, при этом замечено, что избыток сульфита ускоряет окисление. Для замедления окисления готовых растворов предлагались различные соединения, например борная и молочная кислоты. Для улучшения хранимости концентратов амидола рекомендовалось использовать совместно двухлористое олово и винную кислоту, что увеличивает их сохранность в несколько раз. Еще одним способом увеличения стабильности является использование амидола в смеси с 1,4-фенилендиамином и бисульфитом натрия. Продукты окисления имеют интенсивный красно-коричневый цвет, и оставляют трудноудаляемые пятна на одежде и коже[7].

Были получены и исследованы производные амидола, имеющие бо́льшую стабильность в растворах и меньшую склонность к образованию пятен. Для синтеза таких проявляющих веществ необходимо замещать аминогруппы, получая, например: 4-амино-2-бензиламинофенол или 2-амино-4-(4-гидроксибензиламино)-фенол[7].

Десенсибилизирующие свойстваПравить

Исследования Х. Люппо-Крамера показали, что окисленный амидол обладает десенсибилизирующими свойствами. Предварительная обработка ортохроматических фотопластинок в тёплом растворе окисленного амидола в течение 10 минут позволяет проводить дальнейшее проявление с наблюдением при жёлтом свете. Растворы неокисленного амидола десенсибилизирующими свойствами не обладают и светочувствительные материалы полностью засвечиваются при попытке такого проявления[8].

Эффект десенсибилизации был объяснён конденсацией двух молекул амидола, происходящей в ходе процесса окисления, в имино-хинонное соединение, напоминающее по своей структуре феносафранин[8].

ПолучениеПравить

Получают восстановлением 2,4-динитрофенола водородом в соляной кислоте[4].

ПрименениеПравить

Применяется в фотографических проявителях в качестве проявляющего вещества. Приготовленный проявитель может храниться перед использованием не более 5 часов в закрытом сосуде, залитом под пробку. При проявлении бромосеребряных фотобумаг дает красивые сине-чёрные тона. Рекомендовался для применения с диапозитивными фотопластинками, а также для компенсации передержек и недодержек[5][7][4].

Недостаток амидола как проявляющего вещества — склонность к образованию вуали. Чувствителен к бромистому калию и температуре. Оптимальная температура для проявления — 18 °C[5].

ТональностьПравить

Проявляющие растворы амидола способны давать на позитивных фотоматериалах изображения различной тональности в диапазоне от сине-чёрных до оливково-коричневых оттенков. Регулируется эта тональность количеством бромида калия. 4-5 капель 10 % раствора дают синеватый тон, увеличение до 30 капель приводят к максимальному изменению в тёплую сторону[1].

БезопасностьПравить

Ядовит[5].

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 4 Милюков, 1966.
  2. Haist, 1979, с. 180.
  3. Andresen.
  4. 1 2 3 4 Кнунянц, 1983.
  5. 1 2 3 4 5 Гурлев, 1988, с. 278.
  6. 1 2 Haist, 1979, с. 157, 179—181.
  7. 1 2 3 Haist, 1979, с. 179—181.
  8. 1 2 Druce, 1922.

ЛитератураПравить

СсылкиПравить