Феназон

(перенаправлено с «Антипирин»)

Феназо́н (торговая марка: «Антипирин») — лекарственное средство, анальгетик и антипиретик из группы пиразолонов.

Antipyrine
Phenazone.svg
Химическое соединение
ИЮПАК 1,2-dihydro- 1,5-dimethyl- 2-phenyl- 3H-pyrazol- 3-one
Брутто-формула C11H12N2O
Молярная масса 188.226 г/моль
CAS
PubChem
DrugBank
Классификация
АТХ
Другие названия
Отирелакс, Отипакс
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Общие сведенияПравить

Как и другие производные пиразолона, антипирин оказывает болеутоляющее, жаропонижающее и в той или иной степени противовоспалительное действие. По аналгезирующей и жаропонижающей активности препараты этой группы близки к производным салициловой кислоты. Производные пиразолона уменьшают проницаемость капилляров и препятствуют развитию воспалительной реакции. Механизм этого действия не выяснен. Влияния на систему гипофиз — надпочечники эти соединения не оказывают.

Наиболее активный противовоспалительный препарат этой группы, фенилбутазон, относительно сильно ингибирует биосинтез простагландинов. Он отнесён к группе нестероидных противовоспалительных препаратов.

Антипирин оказывает умеренное аналгезирующее, жаропонижающее и противовоспалительное действие. При местном применении отмечается некоторое кровоостанавливающее действие. Применяют антипирин при невралгиях, простудных заболеваниях.

В организме антипирин медленно метаболизируется: 30-40 % выводится в виде конъюгата с глюкуроновой кислотой, часть гидроксилируется до 4-гидроксиантипирина, часть распадается с разрывом пиразолонового цикла.

Побочные эффектыПравить

Возможные неблагоприятные последствия включают:

  • Аллергия на пиразолоны
  • Тошнота
  • Агранулоцитоз
  • Гепатотоксичность

Физические свойстваПравить

Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, слабогорького вкуса. Очень легко растворим в воде (1:1), легко — в спирте. Растворы (рН 6,0-7,5) стерилизуют при +°120 С в течение 20 мин.

ИсторияПравить

Синтезирован Людвигом Кнорром в 1883 году.[1][2]

Феназон был одним из первых синтетических анальгетиков, производных пиразолона, нашедших применение в медицине (1884). С получением других анальгетиков им стали пользоваться относительно редко. Широкого применения он в настоящее время не имеет, однако полностью значения он не потерял и сохранился в номенклатуре лекарственных средств.

ЛитератураПравить

  • В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — К.: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6 000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.
  • М. Д. Машковский. Лекарственные средства. — М.: ООО «Новая волна», 2002. — Т. 1. — 540 с. — 25 000 экз. — ISBN 5-7864-0128-6.

СсылкиПравить

ПримечанияПравить

  1. Brune K (1997). “The early history of non-opioid analgesics”. Acute Pain. 1: 33—40. DOI:10.1016/S1366-0071(97)80033-2.
  2. Ravina, Enrique. The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. — John Wiley & Sons, 2011. — ISBN 9783527326693.