Открыть главное меню

Антрахинон(9,10-антрацендион) — представитель класса хинонов. Практически нерастворим в воде, растворим в органических растворителях. Впервые синтезирован Огюстом Лораном в 1835 г. окислением антрацена азотной кислотой. Применяется как полупродукт в синтезе красителей.

Антрахинон
Anthraquinone acsv.svg
Общие
Хим. формула C14H8O2
Физические свойства
Молярная масса 208 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 286 °C
Т. кип. 379,8 °C
Классификация
Рег. номер CAS 84-65-1
PubChem
Рег. номер EINECS 201-549-0
SMILES
InChI
ChEBI 40448
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Содержание

Физические свойстваПравить

Антрахинон — жёлтое или серое кристаллическое вещество (моноклинная кристаллическая решётка), растворяется в нитробензоле, анилине. При действии олеума образует последовательно антрахинон-2-сульфокислоту, затем смесь 2,6- и 2,7-антрахинондисульфокислоты. С азотной кислотой образует 1-нитроантрахинон, затем смесь 1,5- и 1,8-динитроантрахиноны.

Методы синтезаПравить

В промышленности в основном используется первый метод.

Нахождение в природеПравить

В природе источником антрахинонов являются некоторые растения, в частности, крушина ломкая.

ПрименениеПравить

Производные антрахинона применяются как красители (например, ализарин). Антрахинон применяется в медицине как слабительное. В сельском хозяйстве применяется для отпугивания птиц после проведения посевных работ.

В Евросоюзе антрахинон запрещён, как опасный для здоровья потребителей и потенциально канцерогенный пестицид[1].

ПримечанияПравить

  1. В чёрном чае обнаружены канцерогенные вещества, Germania.one (22 января 2017). Архивировано 2 февраля 2017 года.

ЛитератураПравить

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.