Стал главным тренером (на тот момент эта должность именовалась «секретарём») футбольного клуба «Уэнсдей» из Шеффилда (в 1929 году клуб был переименован в «Шеффилд Уэнсдей») в 1891 году. Руководил командой на протяжении 29 сезонов, с 1891 по 1920 год. Выиграл с клубом два чемпионских титула Первого дивизиона, один чемпионский титул Второго дивизиона и два Кубка Англии[1]. После завершения тренерской карьеры с 1920 по 1922 год был почётным секретарём клуба. Является самым успешным тренером в истории клуба, одержав 393 победы, 188 ничьих и 338 поражений в 919 матчах[2].