Ацетоин

Ацетоин
Ацетоин
Общие
Систематическое; наименование	З-гидрокси-2-бутанон
Традиционные названия	ацетоин
Хим. формула	C4H8O2
Физические свойства
Состояние	жидкость/твёрдое вещество
Молярная масса	88,106 г/моль
Плотность	1,012 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	15 °C
• кипения	148 °C
• вспышки	41 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	13,72
	Растворимость
• в воде	100 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1.4171
Классификация
Рег. номер CAS	513-86-0
PubChem	179
Рег. номер EINECS	208-174-1
SMILES	CC(=O)C(C)O
InChI	InChI=1S/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3 ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EL8790000
ChEBI	15688
ChemSpider	21105851
Безопасность
ЛД50	> 5000 мг/кг, крысы перорально
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Ацетоин (ацетилметилкарбинол, З-гидрокси-2-бутанон) — вещество, являющееся простейшим представителем ацилоинов.

Физические свойства править

Ацетоин представляет собой бесцветную или жёлтую жидкость(т.пл. 15°C) с сильным маслянисто-сливочным запахом. Растворим в спиртах, смешивается с пропиленгликолем. Слабо растворим в петролейном и диэтиловом эфире. Может существовать в форме мономера или димера. Товарный продукт, используемый в промышленности, чаще всего представляет собой димер.

Получение править

(R)-ацетоин является одним из продуктов бутандиолового брожения (родов Escherichia, Erulinia, Serrata).

В лаборатории может быть получен восстановлением ацетоуксусного эфира натрием в ксилоле^[1].

При облучении водного раствора ацетальдегида и пировиноградной кислоты ультрафиолетом ацетоин образуется с количественным выходом^[2].

Также ацетоин может быть получен из нитрила молочной кислоты и йодистого метилмагния^[3].

Получение ацетоина из нитрила молочной кислоты

Применение править

Применяется в производстве пищевых ароматизаторов. Содержится в сливочном масле, вине, кофе. Также применяется в жидкостях для электронных сигарет для придания масляного или карамельного аромата.^[4]

Литература править

Войткевич С. А. 1.67 // 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994.

Примечания править

↑ Органические реакции. Сборник 4. Москва, Иностранная литература, 1951, стр. 226-227
↑ Dirsherl, Zeitschrift für Physiologische Chemie, 188, 225 (1930)
↑ А. Мэррей, Д. Л. Уильямс. Синтезы органических соединений с изотопами углерода. Часть II. М., ИЛ., 1962, стр. 47
↑ Committee on the Review of the Health Effects of Electronic Nicotine Delivery Systems, National Academies of Sciences. Chapter 5: Toxicology of E-Cigarette Constituents // Public Health Consequences of E-Cigarettes : [англ.]. — National Academies Press, 2018. — P. 175. — ISBN 9780309468343.

См. также править

Диацетил

Ацилоины

[1] Органические реакции. Сборник 4. Москва, Иностранная литература, 1951, стр. 226-227

[2] Dirsherl, Zeitschrift für Physiologische Chemie, 188, 225 (1930)

[3] А. Мэррей, Д. Л. Уильямс. Синтезы органических соединений с изотопами углерода. Часть II. М., ИЛ., 1962, стр. 47

[EatonChapt5-4] Committee on the Review of the Health Effects of Electronic Nicotine Delivery Systems, National Academies of Sciences. Chapter 5: Toxicology of E-Cigarette Constituents // Public Health Consequences of E-Cigarettes : [англ.]. — National Academies Press, 2018. — P. 175. — ISBN 9780309468343.

[1]

[2]

[3]

[4]