Википедия

Ацетохлор

Ацетохлор — селективный почвенный гербицид, разработанный компаниями Мonsanto и Zeneca, относится к группе хлорацетантлидов, куда также относятся алахлор, бутахлор и метолахлор. Представляет собой смесь двух стерических изомеров, а точнее атропоизомеров, поскольку вращение вокруг одинарной связи фенольного кольца с радикалом затруднено. Его эффект основан на подавлении синтеза длинных жирных кислот, он ингибирует элонгазу и геранил-геранилпирофасфатазу, опосредованно влияя таким образом на синтез гиббереллинов. Несёт высокие риски загрязнения окружающей среды[3].

Ацетохлор
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 2-​Хлор-​N-​​(этоксиметил)​-​N-​​(2-​этил-​6-​метилфенил)​ацетамид
Хим. формула C14H20ClNO2
Физические свойства
Состояние бледно-жёлтая жидкость
Молярная масса 269,77 г/моль
Плотность 1,135 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 134 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 282 мг/л
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5272 (20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 34256-82-1
PubChem 1988
Рег. номер EINECS 251-899-3
SMILES
InChI
ChEBI 2394
ChemSpider 1911
Безопасность
ЛД50

763 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]

  • 4166 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[2]
Фразы риска (R) R20 R37/38 R43 R50/53
Фразы безопасности (S) (S2) S36/37 S60 S61
Краткие характер. опасности (H)
H332, H315, H317, H335, H410
Меры предостор. (P)
P261, P273, P280, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Синтез править

Ацетохлор можно синтезировать путём реакции хлорметилэтилового эфира и промежуточного продукта, который образуется в результате реакции между 2-этил-6-метиланилина и монохлорацетилхлорида.[4]

Использование править

Это гербицид для довсходового или предпосевного применения, путём внесения в почву. Для кукурузы норма использования составляет 5 л/га (1835 г/ га)[5].

Используется для того чтобы уничтожать сорняки на посевах сахарной кукурузы, кабачка, кофе и сахарной свёклы. Особенно полезен в качестве замены для атразина в случае некоторых сорняков.

В качестве действующего вещества, входящего в основу препарата "Харнес" в концентрации 900 г/л, Ацетохлор используется для истребления сорняков на посевах подсолнечника и сои. Для обеих культур норма использования составляет 1,5-3,0 л/га[6].

Безопасность править

Ацетохлор был классифицирован как вероятный канцероген[7][8]. Ацетохлор как и алахлор, может стать причиной опухолей носовых раковин, вызывая образование реактивного метаболита, обладающий цитотоксичностью и вызывающий регенеративную пролиферацию эпителия слизистой[9]. Кроме того он вызывает разрушение щитовидной железы<[10]

Экологические эффекты править

В США Ацетохлор является третьим наиболее часто выявляемым в природных водах гербицидом[11]. Ацетохлор может ускорять метаморфоз у земноводных[12]. Он также может влиять на развитие рыб[12].

См. также править

Примечания править

  1. ↑ Record of Acetochlor in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. ↑ Datenblatt Acetochlor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2011 (PDF).
  3. ↑ Arregui, M.; Sánchez, D.; Althaus, R.; Scotta, R.; Bertolaccini, I. Assessing the risk of pesticide environmental impact in several Argentinian cropping systems with a fuzzy expert indicator (англ.) // Pest management science : journal. — 2010. — Vol. 66, no. 7. — P. 736—740. — doi:10.1002/ps.1935. — PMID 20232283.
  4. ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew, 1996. — P. 7. — ISBN 0-81551853-6.
  5. ↑ e-phy. agriculture.gouv.fr. Дата обращения: 17 мая 2015. Архивировано 1 июня 2003 года.
  6. ↑ Гербицид Харнес аналог купить, цена в Украине от компании «Агрохимия». agrokomplekt2000.com.ua. Дата обращения: 30 ноября 2018. Архивировано 29 ноября 2018 года.
  7. ↑ Cornell University Extension Toxicology Network Pesticide Information Profile on Acetochlor. Дата обращения: 15 августа 2016. Архивировано 2 октября 2013 года.
  8. ↑ Acetochlor. EPA. Дата обращения: 2 апреля 2010. Архивировано 25 сентября 2012 года.
  9. ↑ Cumulative Risk Assessment for the Chloroacetanilides. EPA (29 марта 2006). Дата обращения: 2 апреля 2010. Архивировано 26 сентября 2009 года.
  10. ↑ Turque, N.; Palmier, K.; Le Mével, S.; Alliot, C.; Demeneix, B. A. A Rapid, Physiologic Protocol for Testing Transcriptional Effects of Thyroid-Disrupting Agents in Premetamorphic Xenopus Tadpoles (англ.) // Environmental Health Perspectives  (англ.) (рус. : journal. — 2005. — Vol. 113, no. 11. — P. 1588—1593. — doi:10.1289/ehp.7992. — PMID 16263516. — PMC 1310923.
  11. ↑ Foley M.; Sigler V.; Gruden C. A multiphasic characterization of the impact of the herbicide acetochlor on freshwater bacterial communities (англ.) // The ISME journal : journal. — 2008. — Vol. 2, no. 1. — P. 56—66. — doi:10.1038/ismej.2007.99. — PMID 18180747.
  12. ↑ 1 2 Li, W.; Zha, J.; Li, Z.; Yang, L.; Wang, Z. Effects of exposure to acetochlor on the expression of thyroid hormone related genes in larval and adult rare minnow (Gobiocypris rarus) (англ.) // Aquatic Toxicology  (англ.) (рус. : journal. — 2009. — Vol. 94, no. 2. — P. 87—93. — doi:10.1016/j.aquatox.2009.06.002. — PMID 19577311.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Ацетохлор&oldid=130224788