Бензантрацен

Бензантрацен
Бензантрацен
Общие
Систематическое; наименование	1,2 Бензо[а]антрацен
Традиционные названия	Бензантрацен, Бензоантрацен.
Хим. формула	C18H12
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое, бесцветное или слегка желтоватое вещество
Молярная масса	228,2879 ± 0,0152 г/моль
Плотность	1,274 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	158 °C
• кипения	438 °C
• воспламенения	209,1 °C
Давление пара	292 Па
Классификация
Рег. номер CAS	56-55-3
PubChem	5954
Рег. номер EINECS	200-280-6
SMILES	c1ccc2c(c1)ccc3c2cc4ccccc4c3
InChI	InChI=1S/C18H12/c1-2-7-15-12-18-16(11-14(15)6-1)10-9-13-5-3-4-8-17(13)18/h1-12H DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	51348
ChemSpider	5739
Безопасность
Предельная концентрация	0,005 мг/м3
ЛД50	1200 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность	токсичен, обладает канцерогенными свойствами
Пиктограммы ECB
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Бензантрацéн, или бензоантрацéн (также тетрафен, (бенз[а]антрацен, бенз[b]фенантрен, 1,2-бензантрацен, тетрацикло-[8,8,0,0,^2,7,0^12,17]-октадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаен) англ. tetraphene) — органическое соединение, полициклический ароматический углеводород с формулой С₁₈H₁₂, содержащий 4 конденсированных бензольных кольца, имеет несколько изомеров: тетрацен, трифенилен и хризен. Один из самых распространённых канцерогенов. Входит в состав выхлопных газов, сигаретного дыма^[1], также образуется в результате риформинга, который происходит при процессах сгорания топлива и бытового мусора. В больших количествах содержится и получается из каменноугольной смолы.

Физические свойства править

В чистом виде представляет собой твёрдое вещество — слегка желтоватые игольчатые пластинки, имеющие слоистую структуру, при надавливании легко расслаиваются на более мелкие. В воде плохо растворим (0,014 мг/л), хорошо в неполярных органических растворителях: в бензоле, толуоле, ксилолах, слабо в спирте, эфире и ацетоне. Имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит сильно коптящим пламенем, при нормальных условиях нередко образуется угарный газ.

Токсикология и биологическая роль править

Токсичен, особенно при его вдыхании и при попадании на кожу (легко впитывается), попав в кровоток, разносится практически по всем органам, обезвреживается в печени, часто депонируется в ней, вызывая процессы канцерогенеза. Относится к канцерогенам слабой силы, однако его производные, находящиеся в мезо-положении (в частности 10-метилбензатрацен и(или) 10-аминобензатрацен), намного сильнее (являются чрезвычайно опасными канцерогенами) и вызывают злокачественные опухоли внутренних органов — лёгких, печени и желудка.

В организме человека бензантрацен подвергается гидроксилированию с участием микросомальной системы окисления; в качестве промежуточного продукта образуется эпоксид, который чрезвычайно канцерогенен. Эпоксид — легко алкилирует ДНК, вызывая необратимые процессы клеток: апоптоз, трансформацию и мутагенез.

Интересные факты править

Продукт окисления бензантрацена в организме человека — эпоксибензантрацен, является «промежуточным», однако, из-за своей чрезвычайно сильной канцерогенности (приблизительно в сотни раз сильнее бензола), дальнейшее окисление которого считается бесполезным.
Бензантрацен может присоединять пятичленные кольца (в позиции С7, С8), с образованием холантрена и его производных, которые считаются одними из самых опасных канцерогенов.

Экология править

Бензантрацен, как и его производные, может сильно загрязнять воздух (входит в состав смога), особенно это часто бывает в крупных городах, рядом с ТЭС, работающими на угле, промышленными зонами (металлургические заводы, химические, нефтехимические, коксохимические комплексы). Постоянно присутствует в воздухе на уровне до 360 нг/м³, с производными до 1050-1200 нг/м³. ПДК в рабочей зоне 0,005 мг/м³, LD₅₀ = 1200 мг/кг (для мышей).

Примечания править

↑ Talhout R., Schulz T., Florek E., van Benthem J., Wester P., Opperhuizen A. Hazardous compounds in tobacco smoke. (англ.) // International journal of environmental research and public health. — 2011. — Vol. 8, no. 2. — P. 613—628. — doi:10.3390/ijerph8020613. — PMID 21556207. [исправить]

См. также править

Ссылки править

Биохимия
Полиароматические углеводороды Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine

[TalhoutSchulz2011-1] Talhout R., Schulz T., Florek E., van Benthem J., Wester P., Opperhuizen A. Hazardous compounds in tobacco smoke. (англ.) // International journal of environmental research and public health. — 2011. — Vol. 8, no. 2. — P. 613—628. — doi:10.3390/ijerph8020613. — PMID 21556207. [исправить]

[1]