Бензоилхлорид

Бензоилхлорид, также хлористый бензоил, хлорангидрид бензойной кислотыхлорорганическое соединение с эмпирической формулой C7H5ClO. Широко используемое сырьё в органическом синтезе.

Бензоилхлорид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Бензоилхлорид
Традиционные названия Бензоилхлорид,
хлористый бензоил,
хлорангидрид бензойной кислоты
Хим. формула C7H5ClO.
Рац. формула С6Н5СОСl,
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость с резким запахом
Молярная масса 140,567 ± 0,008 г/моль
Плотность 1,212 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -1 °C
 • кипения 197,2 °C
 • вспышки 72 °C
 • воспламенения 88 °C
 • самовоспламенения 591 °C
Пределы взрываемости 81-99 %
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5537
Классификация
Рег. номер CAS 98-88-4
PubChem
Рег. номер EINECS 202-710-8
SMILES
InChI
RTECS DM6600000
ChEBI 82275
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 5 мг/м3
Токсичность умеренно-токсичен, ирритант, обладает лакриматорным воздействием
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T: Токсично» системы ECBПиктограмма «Xi: Раздражитель» системы ECB
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физико-химические свойстваПравить

Представляет собой бесцветную слегка дымящую на воздухе жидкость, с резким и раздражающим запахом, плохо растворяется в воде, хорошо в сероуглероде и органических растворителях (диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе)[1]. Вследствие наличия подвижного атома хлора он легко вступает в реакции, свойственные хлорангидридам, но реагирует не так бурно, как низшие хлорангидриды жирных кислот[2]. Так, например, с водой он реагирует медленно (гидролиз усиливается в кипящей воде или при действии растворов щелочей) c образованием бензойной кислоты:

 

Восстановление водородом в присутствии палладия приводит к образованию бензальдегида:

 

Вступает в реакцию конденсации с ароматическими углеводородами с образованием диарилкетонов (реакция Фриделя — Крафтса):

 

Взаимодействие бензоилхлорида с пероксидами приводит к образованию перекиси бензоила:

 

ПолучениеПравить

В лаборатории бензоилхлорид получают взаимодействием раствора бензойной кислоты с пентахлоридом фосфора по реакции:

 

Также возможно использование в качестве хлорирующего агента четырёххлористого кремния[3]:

 

 

В промышленности бензоилхлорид получают путём гидролиза бензотрихлорида водой или раствором карбоновой кислоты (в частности уксусной) в присутствии катализаторов:

 

 

Взаимодействием фосгена с бензойной кислотой:

 

Также возможен метод получения бензоилхлорида из бензальдегида, подвергая последний хлорированию или взаимодействию с тетрахлорметаном:

 

 

ПрименениеПравить

Большая часть бензоилхлорида используется в качестве арилирующего (бензоилирующего) вещества, в частности в синтезе индигоидных красителей; применяется также для получения перекиси бензоила, ангидрида бензойной кислоты, а также в производстве медицинских препаратов.

БезопасностьПравить

Бензоилхлорид является горючим продуктом. Обладает сильным раздражающим воздействием (ирритант) на слизистые оболочки глаз, дыхательных путей и кожи. Вызывает слезотечение — лакриматор. ПДК в воздухе рабочей зоны промышленных производств составляет 5 мг/м3.

ПримечанияПравить

  1. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. — 5-е. — Л.: Химия, 1988. — С. 121. — 312 с. — ISBN 5—7245—0024—8.
  2. Чичибабин А.Е. Основные начала органического химии. — М.: ГХИ, 1957. — Т. 2. — С. 290. — 770 с.
  3. Юрьев Ю. К. Практические работы по органической химии. — вып.3, 2-е изд.. — М.: Типография издательства МГУ, 1964. — С. 252-253.