Бета-Ситостерин

β-Ситостерин (бета-ситостерин) — вещество растительного происхождения, фитостерин, похожий по структуре на холестерин. Представляет собой белый воскообразный порошок с характерным запахом, является компонентом пищевой добавки E499[en][1]. Гидрофобное вещество, растворимое в спиртах.

Бета-​Ситостерин
Beta-Sitosterol Structural Formula V1.svg
Sitosterol-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
17-​​(5-​Этил-​6-​метилгептан-​2-​ил)​-​10,13-​диметил-​2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-​додекагидро-​1H-​циклопента[a]фенантрен-​3-​ол
Традиционные названия 22,23-Дигидростигмастерин, β-Ситостерол
Хим. формула C29H50O
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество белого цвета
Молярная масса 414,718 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 136–140 °C
Классификация
Рег. номер CAS 83-46-5
PubChem
Рег. номер EINECS 201-480-6
SMILES
InChI
ChEBI 27693
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Нахождение в природе и пищевых продуктахПравить

β-Ситостерол широко распространён в растениях и представлен в растительных маслах, орехах, авокадо и готовых продуктах[2].

Исследования роли у человекаПравить

β-Ситостерин исследуется в рамках его потенциала в снижении доброкачественной гиперплазии предстательной железы[3][4] и уровня холестерина в крови[5].

В патологииПравить

При редком наследственном аутосомно-рецессивном заболевании фитостеринемии повышается всасываемость фитостеринов в кишечнике[6] и нарушается их выведение с желчью. Заболевание сопровождается повышенным уровнем холестерина.

Предшественник болденонаПравить

Будучи стероидом, β-ситостерин является предшественником анаболического стероида болденона. Ундесиленат болденона рутинно используется в ветеринарии для стимулировании роста скота, а также в качестве анаболического стероида в бодибилдинге и допинга в спорте. В некоторых случаях оказывалось, что атлеты с положительными пробами на болденон не использовали болденон, а потребляли продукты, богатые β-ситостерином[7][8][9]

ПримечанияПравить

  1. F. Aguilar, R. Crebelli, B. Dusemund, P. Galtier, J. Gilbert, D.M. Gott, U. Gundert-Remy, J. König, C. Lambré, J-C. Leblanc, A. Mortensen, P. Mosesso, D. Parent-Massin, I. Stankovic, P. Tobback, I. Waalkens-Berendsen, R.A. Woutersen, M.C. Wright (2012). Scientific Opinion on the safety of stigmasterol-rich plant sterols as food additive. EFSA Journal. 10 (5): 2659. doi:10.2903/j.efsa.2012.2659
  2. Nutrition data: Foods highest in beta-sitosterol per 200 calorie serving. Conde Nast, USDA National Nutrient Database, version SR-21 (2014). Дата обращения: 25 сентября 2015.
  3. Wilt T., Ishani A., MacDonald R., Stark G., Mulrow C., Lau J. Beta-sitosterols for benign prostatic hyperplasia (англ.) // Cochrane Database of Systematic Reviews. — 2000. — No. 2. — P. CD001043. — doi:10.1002/14651858.CD001043. — PMID 10796740.
  4. Wilt T. J., MacDonald R., Ishani A. beta-sitosterol for the treatment of benign prostatic hyperplasia: a systematic review (англ.) // BJU Int (англ.) : journal. — 1999. — Vol. 83, no. 9. — P. 976—983. — doi:10.1046/j.1464-410x.1999.00026.x. — PMID 10368239.
  5. Rudkowska I., AbuMweis S. S., Nicolle C., Jones P. J. Cholesterol-lowering efficacy of plant sterols in low-fat yogurt consumed as a snack or with a meal (англ.) // J Am Coll Nutr (англ.) : journal. — 2008. — Vol. 27, no. 5. — P. 588—595. — doi:10.1080/07315724.2008.10719742. — PMID 18845709.
  6. Patel Manoj D.; Thompson Paul D. Phytosterols and Vascular Disease (неопр.) // Atherosclerosis. — 2006. — Т. 186, № 1. — С. 12—19. — doi:10.1016/j.atherosclerosis.2005.10.026. — PMID 16325823.
  7. G. Gallina; G. Ferretti; R. Merlanti; C. Civitareale; F. Capolongo; R. Draisci; C. Montesissa. Boldenone, Boldione, and Milk Replacers in the Diet of Veal Calves: The Effects of Phytosterol Content on the Urinary Excretion of Boldenone Metabolites (англ.) // J. Agric. Food Chem. (англ.) : journal. — 2007. — Vol. 55, no. 20. — P. 8275—8283. — doi:10.1021/jf071097c. — PMID 17844992.
  8. Ros M. M., Sterk S. S., Verhagen H., Stalenhoef A. F., de Jong N. Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted (англ.) // Food Addit. Contam. : journal. — 2007. — Vol. 24, no. 7. — P. 679—684. — doi:10.1080/02652030701216727. — PMID 17613052.
  9. R. Draisci; R. Merlanti; G. Ferretti; L. Fantozzi; C. Ferranti; F. Capolongo; S. Segato; C. Montesissa. Excretion profile of boldenone in urine of veal calves fed two different milk replacers (англ.) // Analytica Chimica Acta (англ.) : journal. — 2007. — Vol. 586, no. 1—2. — P. 171—176. — doi:10.1016/j.aca.2007.01.026. — PMID 17386709.