Дифенил
Дифени́л (бифенил, фенилбензол) — органическое соединение, ароматический углеводород с химической формулой C12H10. Имеет вид бесцветных кристаллов. Относится к пищевым добавкам, применяется как консервант, входит в Кодекс Алиментариус под кодом E230.
| Дифенил | |||
|---|---|---|---|
| |||
 | |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C12H10 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 154,21 г/моль | ||
| Плотность | 1,156 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 7,95 эВ[1][2] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 70,5 °C | ||
| • кипения | 254—255 °C | ||
| • вспышки | 112,8 °C | ||
| Пределы взрываемости | 0,6 об.%[1] | ||
| Давление пара | 0,66661 Па[1] | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 0 Кл·м[2] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 92-52-4 | ||
| PubChem | 7095 | ||
| Рег. номер EINECS | 202-163-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Кодекс Алиментариус | E230 | ||
| RTECS | DU8050000 | ||
| ChEBI | 17097 | ||
| ChemSpider | 6828 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Получение править
.jpg)
Впервые получен в 1862 году Рудольфом Фиттигом, который проводил реакцию бромбензола и металлического натрия[3].
В промышленных масштабах получают пиролизом бензола при 700 °C:
![{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{6}{\xrightarrow[{}]{t}}C_{6}H_{5}{\text{-}}C_{6}H_{5}+H_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f221d4f8b1e972353c5a24c646f4ca4342cbd63a)
Другим основным путём производства бифенила является окислительное дегидрирование бензола:
![{\displaystyle {\mathsf {4C_{6}H_{6}+O_{2}{\xrightarrow[{}]{kat}}2C_{6}H_{5}{\text{-}}C_{6}H_{5}+2H_{2}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2518a101d28b20ce0fa1542de7c76cd675590c18)
В лаборатории бифенил может быть синтезирован путём обработки фенилмагнийбромида солями двухвалентной меди. Также, с высоким выходом идёт реакция окисления литийдифенилкупрата в тетрагидрофуране при −70 °C с получением бифенила.
Внешний вид и физические свойства править
Бесцветные или белые кристаллы, со специфическим запахом. Хорошо растворим в эфире, бензоле, спирте и других органических растворителях, не растворим в воде. Температура плавления 70,5 °С, кипения 254—255 °С, относительная плотность в твёрдом виде = 1,156. В жидком виде плотность составляет: 0,970 г/см3 (100 °С), 0,889 г/см3 (200 °С), 0,751 г/см3 (350 °С)[3].
Температура воспламенения дифенила 113 °С, самовоспламеняется при 566 °С[3].
Химические свойства править
Проявляет свойства типичных ароматических углеводородов, при этом химическая активность у дифенила чуть ниже чем у бензола. Нитрование азотной кислотой в среде уксусной кислоты даёт 2- и 4-нитродифенил[3].
При сульфировании концентрированной серной кислотой даёт дифенил-4-сульфокислоту. Можно получить дифенил-4,4′-дисульфокислоту при сульфировании 94% серной кислотой в присутствии трифторида бора[4][3].
Стереохимия править
Кольца дифенила находятся в свободном вращении относительно центральной связи. В кристаллах они принимают компланарное положение, но в растворах приобретают наклон относительно друг друга[3].
Нахождение в природе и биологическая роль править
Дифенил встречается в каменноугольной смоле и нефти. Ингибирует рост грибов, поэтому применяется для предохранения цитрусовых и яблок во время транспортировки. Препарат среднетоксичен, но биологически разлагается до малотоксичных соединений[5].
Применение править
Применяется как прекурсор в синтезе полихлорированных дифенилов, а также других соединений, используемых как эмульгаторы, инсектициды и красители.
Соединение относится к пищевым добавкам, используется как консервант, входит в Кодекс Алиментариус под кодом Е230[6].
Эвтектическая смесь 26,5 % дифенила с 73,5 % дифенилоксида называется динилом (Даутермом А) и применяется как высокотемпературный теплоноситель в жидком и парообразном виде[7].
В газовой хроматографии применяется в составе неподвижной фазы в капиллярных колонках.
Безопасность править
Пыль дифенила в воздухе раздражает дыхательные пути и глаза. Предельно допустимая концентрация составляет 1 мг/м3[3].
Допустимое суточное потребление составляет 0,5 мг/кг массы тела, по данным Объединённого экспертного комитета ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA)[8].
Примечания править
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0239.html
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Артамонова, 1988.
- ↑ Glafkides, 1958, с. 764.
- ↑ Biphenyl degradation — Streptomyces coelicolor, at GenomeNet Database. Дата обращения: 3 августа 2009. Архивировано 29 сентября 2007 года.
- ↑ СанПиН.
- ↑ А. Г. Касаткин. Основные процессы и аппараты химической технологии. — М.: Химия, 1973. — 753 с. — 40 000 экз.
- ↑ World Health Organization. DIPHENYL // Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Архивировано 17 октября 2022 года.
Литература править
- Артамонова Н. Н. Бифенил // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 295—296. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
- Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.
Ссылки править
- СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок» (с изменениями на 23 декабря 2010 года). Министерство здравоохранения Российской Федерации. Дата обращения: 22 сентября 2019.