Бомбикол — феромон (половой аттрактант) тутового шелкопряда Bombyx mori и павлиноглазок Antheraea polyphemus. Выделяется самками насекомых и привлекает самцов в чрезвычайно низких концентрациях.

Бомбикол
Bombykol.png
Общие
Систематическое
наименование
​(10E,12Z)​-​гексадека-​10,12-​диен-​1-​ол
Традиционные названия Бомбикол
Хим. формула C16H30O
Физические свойства
Молярная масса 238.41 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 765-17-3
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 41200
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бомбикол был идентифицирован как феромон Адольфом Бутенандтом в 1959 г., а его структура установлена в 1961 г.[1] Бомбикол стал первым идентифицированным феромоном.

Чувствительность самцов тутового шелкопряда к бомбиколу чрезвычайно высока: поведенческая реакция на этот аттрактант наблюдается уже при концентрации бомбикола в 3 000 молекул на 1 мл воздуха (при скорости воздушного потока 57 см/сек). Рецепторами бомбикола являются обонятельные нейроны, локализованные на парных усиках самцов шелкопряда, по ~ 17 000 нейронов на антенну[2].

Механизм восприятияПравить

Бомбикол проникает в лимфу через поры в кутикуле сенсилл антенн самцов, где образует комплекс со специфичным бомбикол-связывающим белком — BmorPBP (сокр. англ. Bombix mori Pheromone-Binging Proteine), в этом комплексе бомбикол защищен от действия разрушающих его ферментов. Комплекс диффундирует к дендритной мембране обонятельного нейрона, где связывается с отрицательно заряженными участками мембраны. Такое связывание приводит к конформационным изменениям белковой части: C-конец субъединицы BmorPBPA приобретает конформацию α-спирали, которая занимает полость бомбикол-связывающего сайта субъединицы BmorPBPB, вытесняя туда бомбикол, который связывается с ольфакторным рецептором мембраны обонятельного нейрона BmOR-1 (англ. Bombicol Olfactory Receptor), взаимодействующим, в свою очередь, с сигнальным G-белком, вызывающим генерацию нервного импульса[3].

ПримечанияПравить

  1. Butenandt, A.; Beckamnn, R.; Hecker, E. Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners .1. Der biologische Test und die Isolierung des reinen Sexuallockstoffes Bombykol (нем.) // Hoppe-Seylers Zeitschrift für Pysiologische Chemie (англ.) : magazin. — 1961. — Bd. 324. — S. 71.
  2. Karl-Ernst Kaissling. The Sensitivity of the Insect Nose: The Example of the Bombix Mori // Biologically Inspired Signal Processing for Chemical Sensing (ed. Agustín Gutiérrez, Santiago Marco), Studies in Computational Intelligence, Vol. 188 (2009), ISBN 978-3-642-00175-8 pp. 45-52.
  3. Schulz, Stefan. The chemistry of pheromones and other semiochemicals (англ.). — Springer, 2005. — P. 1—36. — ISBN 9783540213086.