Открыть главное меню

Стирол

(перенаправлено с «Винилбензол»)

Стиро́л C8H8, C6H5CH=CH2, PhVi (фенилэтилен, винилбензол, этенилбензол) — бесцветная ядовитая жидкость со специфическим запахом.

Стирол
Styrene.svg
Стирол
Общие
Хим. формула C8H8
Физические свойства
Молярная масса 104,15 г/моль
Плотность 0,906 г/см³
Энергия ионизации 8,4 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. −30,6 °C
Т. кип. 145 °C
Т. всп. 88 ± 1 °F[1]
Пр. взрв. 0,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 5 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 100-42-5
PubChem
Рег. номер EINECS 202-851-5
SMILES
InChI
RTECS WL3675000
ChEBI 27452
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, хороший растворитель полимеров.

По гигиеническому нормативу ГН 2.1.6.3492-17 (содержание в воздухе населённых мест) стирол относится ко второму классу опасности, по классификации опасных грузов ООН — к третьему[2].

ПолучениеПравить

Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают дегидрированием этилбензола:

 

при температуре 600—650 °С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3—10 раз. Используются оксидные железо-хромовые катализаторы с добавкой карбоната калия.

Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в дегидратации метилфенилкарбинола, образующегося в процессе получения оксида пропилена из гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим окислением воздухом.

Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация бутадиена в винилциклогексен, с его последующим дегидрированием. Окислительное сочетание толуола с образованием стильбена; метатезис стильбена с этиленом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с метанолом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов пиролиза. На сегодняшний день ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.

В лабораторных условиях может быть получен нагреванием до 320 °С полистирола с его моментальным охлаждением.

СвойстваПравить

Стирол легко окисляется, присоединяет галогены, полимеризуется (образуя твёрдую стекловидную массу — полистирол) и сопополимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют антиоксидантами (например, третбутилпирокатехином, гидрохиноном).

Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина, идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе с образованием 1,2-дибромэтилбензола.

ПрименениеПравить

Стирол применяют почти исключительно для производства полимеров. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, пенопласт (вспененный полистирол), модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил). Также стирол входит в состав напалма.

Реакцией сополимеризации бутадиена и стирола получают бутадиен-стирольные каучуки, используемые в производстве шин и в производстве формовых и неформовых резиновых изделий. Благодаря своей радиационной стойкости, бутадиен-стирольные каучуки применяются в производстве резин, устойчивых к гамма-излучению.[источник не указан 42 дня]

Стружка из полистирола, растворённая в стироле, образует идеальный клей для полистирола: под действием тепла и остатков полимеризаторов стирол в клеевом шве достаточно быстро полимеризуется и превращается в полистирол, таким образом две склеенные детали превращаются в монолитную деталь.

Токсичность и охрана трудаПравить

Стирол — яд общетоксического действия. Он обладает раздражающим, мутагенным и канцерогенным эффектом. и имеет очень неприятный запах (порог ощущения запаха — 0,07 мг/м³[источник?]). При хронической интоксикации у рабочих бывают поражены центральная и периферическая нервные системы, система кроветворения, пищеварительный тракт, нарушается азотисто-белковый, холестериновый и липидный обмен, у женщин происходят нарушения репродуктивной функции.

Стирол проникает в организм в основном ингаляционным путём. При попадании на слизистые оболочки носа, глаз и глотки паров и аэрозоля стирол вызывает их раздражение. Содержание метаболитов бензола в моче — миндальной кислоты, фенилглиоксиновой кислоты, гинуриновой кислоты и бензойной кислоты используют в качестве экспозиционного теста.

Средняя летальная концентрация в воздухе составляет около 500—5000 мг/м³ (для крыс).

Стирол относится к третьему классу опасности (по ГОСТ 10003-90). Предельно допустимые концентрации (ПДК) стирола[3][4][5]:

В то же время, по данным[7], порог восприятия запаха может достигать 258 мг/м³, что превышает среднесменную ПДК в 25 раз. А у отдельных работников порог восприятия запаха может быть значительно выше среднего значения. Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров стирола на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Поэтому для защиты от стирола следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

ЛитератураПравить

  • Доналд Л. Бардик, Уильям Л. Леффлер Нефтехимия. М: Олимп-Бизнес, 2005.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.

ПримечанияПравить

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0571.html
  2. ICSC0073
  3. s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны».
  4. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест».
  5. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования».
  6. (Роспотребнадзор). № 2410. Этенилбензол (винилбензол; стирол) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»  (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 163. — 170 с. — (Санитарные правила).
  7. Wolf M.A., Rowe V.K., McCollister D.D., Hollingsworth R.L., Oyen F. Toxicological studies of certain alkylated benzenes and benzene; experiments on laboratory animals (англ.) // American Medical Association A.M.A. Archives of Industrial Health. — Chicago, 1956. — October (vol. 14 (iss. 4). — P. 387—398. — ISSN 0567-3933. — PMID 13361560.