Гептозы

Гептозы (от греч. επτά — семь и франц. -ose — суффикс, обозначающий принадлежность к сахарам) — общее родовое химическое название класса семиуглеродных моносахаридов, то есть сахаров, общей формулой которых является C₇(H₂O)₇, или C₇H₁₄O₇.

Строение молекул

В зависимости от наличия кето- или альдогруппы различают кетогептозы (гептулозы) и альдогептозы.

У альдогептоз в молекуле имеется пять хиральных центров, что обуславливает наличие 32 стереоизомеров, различающихся положением гидроксильных групп относительно асимметричного атома углерода.

Природные кетогептозы содержат кето-группу преимущественно в положении С₂ (2-кетогептозы), хотя 3-кетогептоза D-альтро-3-гептулоза (кориоза) была выделена из растения Coriaria japonica. Искусственно синтезированы 3- и 4-кетогептозы. В молекуле кетогептоз имеется четыре хиральных центра, поэтому в каждой из групп кетогептоз имеется по шестнадцать различных стереоизомеров.

Нахождение в природе

Некоторые гептозы (например, седогептулоза, манногептулоза) являются промежуточными продуктами в биосинтезе липидов. Кетогептоза седогептулоза вместе с тетрозой эритрозой участвует также в углеводном обмене. Альдогептозы присутствуют в биохимических процессах как фосфаты, бисфосфаты, АДФ-гептозы и ГДФ-гептозы. Например фермент D-глицеро-D-манно-гептозо 7-фосфат альдозо-кетозо-изомераза (D-седогептулозо 7-фосфат изомераза) превращает D-седогептулозо 7-фосфат в альдогептозу D-глицеро-D-манно-гептозо 7-фосфат.
Гепт-4-улозы в природе не обнаружены.

См. также

• Моносахариды
• Альдозы
• Кетозы

Литература

• Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
• Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
• Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.