Глифоса́т (N-(фосфонометил)-глицин, C3H8NO5P) — неселективный системный гербицид, использующийся для борьбы с сорняками, особенно многолетними. Самый распространённый гербицид, занимает первое место в мире по объёмам производства.

Глифосат
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
N-​​(фосфонометил)​-​глицин,
2-​[​(фосфонометил)​-​амино]-​уксусная кислота
Хим. формула C3H8NO5P
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 169,07 г/моль
Плотность 1,704 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 184,5 °C
 • разложения 187 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 1,01 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 1071-83-6
PubChem
Рег. номер EINECS 213-997-4
SMILES
InChI
RTECS MC1075000
ChEBI 27744
ChemSpider
Безопасность
Токсичность малотоксичен[1]
Краткие характер. опасности (H)
H318, H411[2]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Торговые марки гербицидов, содержащих глифосат: Раундап (англ. Round Up, производитель — Монсанто), Вихрь, Ураган-Форте (производитель — Syngenta), Глифос (Cheminova A/S), Граунд, Торнадо, Аргумент Стар, Триумф, Ампир, Агрокиллер, Рубит-САНТИ, ZARIT и другие.

Согласно ряду исследований, глифосат опасен для человека.Перейти к разделу «Возможная опасность для человека»

ИсторияПравить

Впервые гербицидные свойства этого вещества были обнаружены Джоном Францем, работавшим в американской компании «Монсанто». Джон Франц, придя в Монсанто, занимался в основном синтезом новых органических веществ, затем исследовал процессы создания полимеров. Но к концу шестидесятых годов Франц все больше времени уделял физиологии и биохимии растений. Именно в этот момент к нему в руки попали два новых вещества на основе фосфорной кислоты с весьма слабыми гербицидными свойствами. С одобрения своего руководителя доктора Филла Хамма Франц сосредоточился на изучении новых соединений, в ходе испытаний на многолетних сорняках он понял, как эти вещества влияют на растения. Это был новый и ранее неизвестный механизм действия, вот только активность новых соединений была слишком мала, чтобы стать коммерчески успешными гербицидами. Несмотря на возникшие трудности, работа по созданию нового препарата на этом не остановилась. В 1970 году, благодаря своим знаниям в области синтеза новых веществ, Джон Франц пробует создать родственные вещества, но с более сильными гербицидными свойствами. Удача благоволила учёному и уже третье синтезированное им соединение оказывается очень сильным системным гербицидом, вещество это было — глифосат.[3]

В 1987 году Джон Франц получил за это открытие Национальную медаль в области технологий и инноваций. Торговое название глифосата Roundup (с англ. — «круговая оборона») означает круг из фургонов, из-за которых американские переселенцы отстреливались от индейцев. В 2000 году истёк патент «Монсанто» на молекулу глифосата, что привело к появлению на рынке конкурентов, производящих аналоги торговой марки Roundup.

ХимияПравить

Глифосат является N-фосфонометильным производным аминокислоты глицина, что отражено в его тривиальном названии (Гли-Фос-ат).

БиохимияПравить

Действие глифосата на растение обусловлено тем, что этот гербицид ингибирует фермент растений 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу (EPSPS[4], КФ 2.5.1.19). Этот фермент является компонентом ферментной системы шикиматного пути биосинтеза бензоидных ароматических соединений (содержащих бензольные кольца) и осуществляет одну из стадий превращения шикимата в хоризмат — предшественник трёх ароматических протеиногенных аминокислот (фенилаланина, тирозина и триптофана), пара-аминобензоата, терпеноидных хинонов (убихинона, пластохинона, филлохинона), ряда других важных метаболитов (фенолов, ароматических кислот, токоферолов, алкалоидов, фитогормонов), лигнинов и др.[5][6] Глифосат оккупирует в активном центре фермента место фосфоенолпирувата и блокирует его активность.[7] Поэтому при попадании глифосата на растение он проникает в клетки, блокирует синтез ряда необходимых соединений, и растение погибает. Кроме растений, шикиматный путь имеют микроорганизмы[8]. Животные не имеют ферментной системы шикиматного пути, в том числе они не имеют 5-еноилпирувил-шикимат-3-фосфат-синтазу. Полулетальная доза (LD50) составляет более 5000 мг/кг веса при внутреннем употреблении для крыс, более 10000 мг/кг для мышей и 3530 мг/кг для коз[9].

Возможная опасность для человекаПравить

В марте 2015 года Международное агентство по изучению рака Всемирной организации здравоохранения, основываясь на опубликованных данных эпидемиологических и экспериментальных исследований, обнародовало заключение, в котором содержится вывод о том, что глифосат является «возможным канцерогеном для человека» (категория опасности «2А»). В заключении отмечается, что имеются данные о повышенном уровне развития неходжкинской лимфомы у работающих с глифосатом[10]. Кроме того, есть наблюдения, что глифосат вызывает рак у лабораторных крыс и мышей[11][12]. Также обнаружена способность глифосата повреждать ДНК и вызывать аберрации хромосом в клетках человека и животных, культивируемых лат. in vitro. В одном исследовании обнаружено, что распыление глифосат­содержащих гербицидов рядом с людьми приводило к повышению частоты хромосомных повреждений (микроядер) в клетках крови[12].

В ноябре 2015 года Европейское агентство по безопасности продуктов питания опубликовало доклад, в котором заключило, что «вещество вряд ли генотоксично или представляет канцерогенную опасность для человека». В докладе было отмечено, что, возможно, могут существовать содержащие глифосат канцерогенные препараты, однако исследования самого глифосата не показали канцерогенного эффекта[13].

В мае 2016 года в результате совместной встречи ФАО и ВОЗ был сделан вывод, что глифосат вряд ли является канцерогенным для человека при его приёме с пищей[14].

В марте 2017 года Комитет по оценке риска Европейского агентства по химическим реагентам  (англ.) после анализа имеющейся научной информации пришёл к выводу, что глифосат является химическим веществом, способным вызвать серьёзные повреждения глаз, а также глифосат токсичен для гидробионтов, при этом имеющиеся научные свидетельства не позволяют признать глифосат канцерогеном, мутагеном или веществом, токсичным для репродуктивной системы. Глифосату присвоены краткие характеристики опасности H318 и H411[2].

В США были поданы иски от людей, которые считают, что заболели неходжкинской лимфомой в результате контакта с глифосатом. В ходе судебного расследования выяснилось, что «Монсанто» (корпорация, разработавшая глифосат), а также сотрудничающий с ней чиновник Агентства по охране окружающей среды США старались противодействовать исследованиям канцерогенности соединения[15]. Также обнародованные документы содержат сведения о возможном фальсифицированном исследовании, заказанном корпорацией[16].

В августе 2018 года калифорнийский суд обязал «Монсанто» выплатить 290 миллионов долларов садовнику, который утверждал, что гербициды, содержащие глифосат, вызвали у него рак. Суд присяжных признал достаточными доказательства связи образования неходжкинской лимфомы с глифосатом. «Монсанто» намерена обжаловать это решение[17].

В мае 2019 года, калифорнийский суд оштрафовал немецкий концерн «Байер» на 2 млрд долларов США. По судебному решению корпорация также должна будет выплатить 55 млн долларов супружеской паре из Калифорнии. По утверждению истцов, использование средства от сорняков «Roundup», производимого компанией «Монсанто» (входит в Байер), стало причиной возникновения у них рака крови. Ответчик оспаривает решение суда и подал апелляцию[18].

В июне 2020 года «Байер» согласился выплатить 10,9 млрд долларов США всем пострадавшим от производимого им глифосат-содержащего гербицида «Round up». Против компании было подано приблизительно 125 тысяч исков[19].

ПрименениеПравить

Согласно статье профессора Чарльза Бенбрука «Тенденции применения гербицидов на основе глифосата в США и мире», опубликованной в октябре 2015 году на сайте журнала «Environmental Sciences Europe», глифосат является самым интенсивно используемым гербицидом в истории химизации сельского хозяйства[20]. Многие сельскохозяйственные культуры с помощью методов генной инженерии делают устойчивыми к глифосату. Это значительно увеличивает эффективность борьбы с сорняками на посевах таких культур. Наряду с некоторыми другими гербицидами глифосат использовался США в борьбе с производством наркотиков, в частности с посадками коки в Колумбии. По состоянию на 2016 год выращивание устойчивых к гербицидам культур (в первую очередь устойчивых к глифосату) привело к увеличению объёмов использования гербицидов в результате появления устойчивых к глифосату сорных растений[21].

В сельском хозяйстве используется в качестве десиканта[22] — химического препарата, вызывающего обезвоживание тканей растений, что ускоряет их созревание и облегчает уборку урожая.

Глифосат активно используется муниципальными властями для уничтожения сорняков в парках, вдоль автомобильных и железных дорог[23].

ПримечанияПравить

  1. U.S. EPA ReRegistration Decision Fact Sheet for Glyphosate (EPA-738-F-93-011) 1993. [1] Архивная копия от 6 октября 2006 на Wayback Machine
  2. 1 2 Glyphosate not classified as a carcinogen by ECHA (англ.). ECHA (17 марта 2017). Дата обращения: 15 марта 2017. Архивировано 16 марта 2017 года.
  3. Роман Потапов. Химия, изменившая мир. — Selfpab. — С. 14. — 20 с.
  4. Е. М. Кузнецова, В. Д. Чмиль. ГЛИФОСАТ: ПОВЕДЕНИЕ В ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ И УРОВНИ ОСТАТКОВ // СОВРЕМЕННЫЕ ПРОБЛЕМЫ ТОКСИКОЛОГИИ. — Киев, 2010. — № 1. — С. 87—95. — ISSN 1609-0446.
  5. Purdue University, Department of Horticulture and Landscape Architecture, Metabolic Plant Physiology Lecture notes, Aromatic amino acid biosynthesis, The shikimate pathway — synthesis of chorismate.[2] Архивная копия от 19 декабря 2007 на Wayback Machine
  6. Saccharomyces Genome Database — S. cerevisiae Pathway: chorismate biosynthesis [3] (недоступная ссылка)
  7. E. Schönbrunn et al., Interaction of the herbicide glyphosate with its target enzyme 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase in atomic detail, PNAS 2001,98:1376-1380 [4] Архивная копия от 6 июня 2008 на Wayback Machine
  8. Nicole E De Long. Early-life chemical exposures and risk of metabolic syndrome. Дата обращения: 26 июля 2017. Архивировано 1 ноября 2020 года.
  9. Glyphosate Technical Fact Sheet. Дата обращения: 13 августа 2014. Архивировано 1 апреля 2022 года.
  10. Guyton Kathryn Z., Loomis Dana, Grosse Yann, El Ghissassi, Fatiha Benbrahim-Tallaa, Lamia Guha, Scoccianti Chiara, Mattock Heidi, Straif Kurt. Carcinogenicity of tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon, and glyphosate (англ.) // The Lancet : journal. — Elsevier, 2015. — Vol. 16, no. 5. — P. 490—491. — ISSN 14702045. — doi:10.1016/S1470-2045(15)70134-8.
  11. Cressey Daniel. Widely used herbicide linked to cancer (англ.) // Nature. — 2015. — ISSN 1476-4687. — doi:10.1038/nature.2015.17181.
  12. 1 2 IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate insecticides and herbicides. International Agency for Research on Cancer, World Health Organization (20 марта 2015). Дата обращения: 28 марта 2015. Архивировано 22 марта 2015 года.
  13. Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance. Дата обращения: 26 февраля 2017. Архивировано 5 марта 2017 года.
  14. Архивированная копия. Дата обращения: 26 февраля 2017. Архивировано 2 февраля 2017 года.
  15. Sam Levin. Monsanto 'bullied scientists' and hid weedkiller cancer risk, lawyer tells court (англ.). the Guardian (10 июля 2018). Дата обращения: 10 июля 2018. Архивировано 10 июля 2018 года.
  16. Danny Hakim. Monsanto Weed Killer Roundup Faces New Doubts on Safety in Unsealed Documents. Дата обращения: 19 марта 2017. Архивировано 17 марта 2017 года.
  17. Monsanto told to pay $289m in cancer trial : [англ.] : [арх. 11 августа 2018] // BBC News. — 2018. — 11 August.
  18. Bayer оштрафовали на $2 млрд за вызывающий рак гербицид Roundup : [арх. 14 мая 2019] // Коммерсантъ. — 2019. — 14 мая.
  19. Bayer to pay $10.9bn to settle weedkiller cases : [англ.] : [арх. 26 июня 2020] // BBC News. — 2020. — 25 June.
  20. Charles M. Benbrook. Trends in glyphosate herbicide use in the United States and globally (англ.) // Environmental Sciences Europe. — 2016-02-02. — Т. 28, вып. 1. — ISSN 2190-4715. — doi:10.1186/s12302-016-0070-0. Архивировано 6 февраля 2016 года.
  21. Bonny S. Genetically Modified Herbicide-Tolerant Crops, Weeds, and Herbicides: Overview and Impact.. Дата обращения: 25 сентября 2017. Архивировано 24 октября 2017 года.
  22. Глифосат | справочник Пестициды.ru. www.pesticidy.ru. Дата обращения: 15 июня 2016. Архивировано 11 июня 2016 года.
  23. Ian Wylie. Glyphosate is a 'probably carcinogenic' herbicide. Why do cities still use it?. the Guardian (21 апреля 2015). Дата обращения: 15 июня 2016. Архивировано 12 июня 2016 года.

СсылкиПравить