Открыть главное меню

Диазоуксусный эфир

Диазоуксусный эфир (этиловый сложный эфир диазоуксусной кислоты) — органическое диазосоединение, сложный эфир, с формулой N2CHCOOC2H5.

Диазоуксусный эфир
Диазоуксусный эфир.png
Общие
Систематическое
наименование
этиловый эфир диазоуксусной кислоты
Хим. формула N2CHCOOC2H5
Физические свойства
Состояние жёлтая вязкая жидкость
Молярная масса 114,1 г/моль
Плотность 1,0921 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -22 °C
Т. кип. 42°C при 10 мм Hg, при атм. давлении 140-141 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4616
Классификация
Рег. номер CAS 623-73-4
PubChem
Рег. номер EINECS 210-810-8
SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Содержание

ПолучениеПравить

 
 

Физические свойстваПравить

Диазоуксусный эфир при нормальных условиях — это желтоватая вязкая жидкость. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо — в воде. При взаимодействии с концентрированными кислотами или при нагревании неочищенного продукта — разлагается со взрывом.

Химические свойстваПравить

 
 
  • С водой, спиртами и карбоновыми кислотами диазоуксусный эфир реагирует по схеме:
 
  • При восстановлении диазоуксусного эфира результат зависит от восстановителя:
 
 
 
 
  • В органическом синтезе диазоуксусный эфир используют в реакции Бюхнера: присоединение по кратным связям и внедрение по простым. Эта реакция часто используется для расширения цикла ароматических соединений, циклических кетонов и получения производных циклопропана:

См. такжеПравить

ЛитератураПравить

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.
  • Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. — М.: Мир, 1970. — Т. 1. — 446 с.