Дифенилметан — органическое соединение класса углеводородов, производное метана, в молекуле которого два атома водорода заменены на фенильные группы. Радикал дифенилметана ((C6H5)2CH-) — бензгидрил.

Дифенилметан
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C13H12
Физические свойства
Молярная масса 168.234 г/моль
Плотность 1.006 г/см³
Энергия ионизации 8,55 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 22-24 °C
 • кипения 264 °C
Классификация
Рег. номер CAS 101-81-5
PubChem
Рег. номер EINECS 202-978-6
SMILES
InChI
ChEBI 38884
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства править

Дифенилметан представляет собой бесцветные прозрачные кристаллы с запахом герани, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся в органических растворителях (бензол, диэтиловый эфир, хлороформ) и жидком диоксиде серы.

Дифенилметан благодаря наличию метиленовой группы и бензольных колец обладает свойствами как алифатических, так и ароматических соединений: атомы водорода в метиленовой группе способны замещаться на атомы галогена, нитрогруппу или другие функциональные группы:

 

окисляться до карбонильной группы с образованием бензофенона:

 

Дегидрирование дифенилметана над платиновым катализатором приводит к флуорену, гидрирование над никелем — к дициклогексилметану.

Бензольные кольца молекулы дифенилметана вступают в реакции электрофильного замещения в 2, 2', 4, 4', 6, 6'-положения.

Методы синтеза править

 
 

Существует также способ синтеза дифенилметана из бензола и формальдегида в среде 85%-ной серной кислоты.

Применение править

Дифенилметан используется как растворитель в лакокрасочной промышленности и в качестве отдушки для мыла. Ряд производных дифенилметана служат пестицидами, фунгицидами и бактерицидами.

Примечания править

  1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. W. W. Hartman and Ross Phillips (1943). «Diphenylmethane». Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 232.

Литература править

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.