Дихлормета́н (метилѐнхлори́д, хлóристый метилéн, ДХМ, фреон 30, хладон 30) — органическое соединение с формулой CH2Cl2, двукратно замещённый галогеналкан, производное метана, прозрачная легкоподвижная и легколетучая жидкость с характерным для галогенпроизводных запахом. Впервые был синтезирован в 1840 году выдерживанием смеси хлора с хлористым метилом на свету.

Дихлорметан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
дихлорметан
Сокращения ДХМ
Традиционные названия хлористый метилен, хлорид метилена, фреон 30, хладон 30
Хим. формула CH2Cl2
Рац. формула CH2Cl2
Физические свойства
Состояние подвижная прозрачная жидкость
Примеси хлорметаны
Молярная масса 84,9 г/моль
Плотность 1,3266 г/см³
Энергия ионизации 11,32 ± 0,01 эВ[8][9]
Термические свойства
Температура
 • плавления −96,7 °C
 • кипения 40 °C
 • вспышки 14 °C
Пределы взрываемости 13 ± 1 об.%[8]
Критическая точка 245
Энтальпия
 • образования −87,86 кДж/моль
Удельная теплота испарения 336,4 Дж/кг
Давление пара 0,566 бар [1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде (при 20 °C) 1,3 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4242
Структура
Дипольный момент 5,3E−30 Кл·м[9]
Классификация
Рег. номер CAS 75-09-2
PubChem
Рег. номер EINECS 200-838-9
SMILES
 
InChI
RTECS PA8050000
ChEBI 15767
Номер ООН 1593[2]
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 50 мг/м³[3]
ЛД50 1500 мг/кг (крысы, перорально[4]
Токсичность Класс опасности[5] по ГОСТ 12.1.007: 4-й[6][7]
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Получение

править

Получают прямым хлорированием метана хлором в условиях радикального механизма при 400—500 °C при соотношении, равном 5:1:

 
 
 
 

Общая реакция:

 

В результате получается смесь всех возможных хлоридов: хлорметан, дихлорметан, хлороформ и четырёххлористый углерод, которые потом разделяются ректификацией.

Свойства

править

Растворимость в воде 2 % по массе (20 г/л), смешивается с большинством органических растворителей. Легколетуч (40 °C), образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 38,1 °C, 98,5 % дихлорметана). Метиленхлорид (дихлорметан) реагирует с хлором с образованием хлороформа и четырёххлористого углерода. С иодом при 200 °C даёт СН2I2, с бромом при 25—30 °C в присутствии алюминия — бромхлорметан. При нагревании с водой гидролизуется до HСНО и НСl. При нагревании со спиртовым раствором NH3 до 100—125 °C образует гексаметилентетрамин. Реакция с водным раствором NH3 при 200 °C приводит к метиламину, муравьиной кислоте и НСl. С ароматическими соединениями в присутствии АlCl3 метиленхлорид вступает в реакцию Фриделя — Крафтса, например с бензолом образует дифенилметан[10].

Применение

править

Дешевизна, высокая способность растворять многие органические вещества, лёгкость удаления, относительно малая токсичность привела к широкому применению его как растворителя для проведения реакций, экстракций в том числе и в лабораториях. Используют в смесях для снятия лака, обезжиривания поверхностей. В пищевой промышленности его используют для приготовления быстрорастворимого кофе, экстракта хмеля и других пищевых препаратов. Также нашёл применение для растворения смол, жиров, битума. Его высокая летучесть используется для вспенивания полиуретанов.

Также используется в хроматографии.

В промышленности в смеси с полимерами используют для создания формы, которая быстро застывает за счёт испарения дихлорметана. Он также используется для склеивания пластмасс: полистирола, поликарбонатов, полиэтилентерефталата, АБС-пластиков, и некоторых других. Ввиду высокой летучести дихлорметана его применение в склеивании полипропилена и полиэтилена ограничено.

Очистка в лаборатории

править

Специализированные применения

править

Дихлорметан используется в составах для склеивания пластиков. В смеси с метанолом используют как пропеллент, в качестве хладагента. Является основным компонентом множества составов для удаления краски, действуя в смеси с загустителями.

Безопасность

править

Контакт дихлорметана с щелочными металлами приводит к взрыву. Работы с дихлорметаном следует проводить при работающей вытяжной вентиляции.

Дихлорметан способен вызвать наркоз. Он также токсичен: воздействует на печень, почки и селезёнку, способен проникать через кожу, гематоэнцефалический и плацентарный барьеры.

При остром отравлении при вдыхании дихлорметана наблюдаются раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, головокружение, головные боли, помрачнение сознания, рвота и понос. В случае тяжёлого отравления происходит потеря сознания вследствие наркоза вплоть до остановки дыхания. При хронических отравлениях наблюдаются постоянные головные боли, головокружение, потеря аппетита, поражение внутренних органов. Длительный покровный контакт с дихлорметаном может вызвать его накопление в жировых тканях и привести к ожогу. Также при длительной работе с ним возможно поражение печени и возникновение диабетической нейропатии.

В организме дихлорметан метаболизируется до монооксида углерода, что может вызвать интоксикацию данным веществом.[12]

На крысах показано, что дихлорметан может вызывать рак лёгких, печени и поджелудочной железы.

В Евросоюзе запрещены краски с дихлорметаном как для личного пользования, так и для профессионального применения.

Для регулярной работы с дихлорметаном не подходят перчатки из латекса или нитриловые.

ПДК в рабочей зоне 50 мг/м³ (по ГОСТ 12.1.005-76), в воде водоёмов не более 7,5 мг/л. Концентрационный предел воспламенения 12—22 %. Не горюч, но поддерживает горение, от огня даёт вспышку, но не горит сам, горит в смеси с другими горящими материалами, внося свой вклад при пожаре, однако пролить на стол около спиртовки его не так опасно, как горючие растворители, скорее как масло[источник не указан 2438 дней].

Примечания

править
  1. Methylene chloride. Дата обращения: 25 ноября 2023. Архивировано 25 ноября 2023 года.
  2. European Agreement Concerning the International Carriage of Dangerous Goods by Road: ADR - Applicable As From 1 January 2015 (Two-volume Set) (PDF) : [арх. 22 января 2023]. — New York and Geneva : United Nations, 2014. — Vol. I. — С. 356. — 600 с. — ISBN 978-92-1-056691-9.
  3. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  4. Dichloromethane
  5. Метилен хлорид(недоступная ссылка)
  6. name=https://docs.cntd.ru_Меры (недоступная ссылка) безопасности при работе с метиленхлоридом
  7. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности
  8. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0414.html
  9. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  10. 1 2 Трегер Ю. А. Метиленхлорид // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 61. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
  11. Органикум, Т. 2, М. 1992, с. 411.
  12. Архивированная копия. Дата обращения: 30 января 2017. Архивировано 9 августа 2017 года.

Литература

править
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с. — ISBN 5-98371-025-7.
  • Ошин Л. А. Промышленные хлорорганические продукты. — М.: Химия, 1978. — 656 с. — 8400 экз.