Лауриновая кислота

(перенаправлено с «Додекановая кислота»)

Лауриновая кислота (додекановая кислота) С11Н23COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. Основные источники в рационе человека — кокосовое и пальмовое масло. В изолированном виде представляет собой белый порошок со слабым запахом.

Лауриновая кислота
Lauric acid.png

Lauric-acid-3D-balls.png
Общие
Хим. формула C12H24O2
Физические свойства
Молярная масса 200,3 г/моль
Плотность 0,88 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 44 °C
 • кипения 298,9 °C
Классификация
Рег. номер CAS 143-07-7
PubChem
Рег. номер EINECS 205-582-1
SMILES
InChI
ChEBI 30805
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
1
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Помимо кокосового и пальмового, содержится в более экзотических растительных маслах: масло бабассу (50 %), пальмоядровое масло (47—51 %), масло сливовых косточек (48 %), масло пальмы тукума (Astrocaryum vulgare) (42,5—48,9 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (42,5 %), кокосовое масло (39—54 %), масло укууба (Virola surinamensis) (15—17,6 %), пальмовое масло (менее 0,5 %), масло киви (менее 0,2 %), масло пассифлоры (менее 0,2 %).

ПроисхождениеПравить

Лауриновая кислота, как компонент триглицеридов, составляет около половины содержания жирных кислот в кокосовом молоке, кокосовом масле, лавровом масле и семян пальмового дерева (не путать с пальмовым маслом), [2] [3] В противном случае, это относительно редко. Он также содержится в грудном молоке человека (6,2% от общего количества жира), коровьем молоке (2,9%) и козьем молоке (3,1%). [2]

СвойстваПравить

Хотя 95% триглицеридов со средней длиной цепи абсорбируются через воротную вену, через нее абсорбируется только 25–30% лауриновой кислоты. [4]

Как и многие другие жирные кислоты, лауриновая кислота недорогая, имеет длительный срок хранения, нетоксична и безопасна в обращении. Используется в основном для производства мыла и косметики. Для этих целей лауриновая кислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием лаурата натрия, который представляет собой мыло. Чаще всего лаурат натрия получают омылением различных масел, таких как кокосовое масло. Эти предшественники дают смеси лаурата натрия и других мыл. [3]

Использование в лабораторииПравить

В лаборатории лауриновая кислота может быть использована для исследования молярной массы неизвестного вещества через снижение температуры замерзания. Выбор лауриновой кислоты удобен тем, что температура плавления чистого соединения относительно высока (43,8 ° С). Его криоскопическая константа составляет 3,9 ° С · кг / моль. Путем плавления лауриновой кислоты с неизвестным веществом, ее охлаждения и регистрации температуры, при которой смесь замерзает, можно определить молярную массу неизвестного соединения.

Потенциальные лечебные свойстваПравить

Лауриновая кислота увеличивает общий сывороточный холестерин больше, чем многие другие жирные кислоты, но большая часть этого увеличения связана с увеличением липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) («хорошего» холестерина в крови). В результате лауриновая кислота была охарактеризована как оказывающая «более благоприятное воздействие на общий холестерин ЛПВП, чем любая другая жирная кислота [исследованная], либо насыщенная, либо ненасыщенная» [5]. В целом, более низкое соотношение общего холестерина и холестерина ЛПВП коррелирует с уменьшением атеросклеротического риска. [6] Тем не менее, обширный метаанализ пищевых продуктов, влияющих на общее соотношение холестерина ЛПНП и сыворотки, обнаружил в 2003 году, что чистое влияние лауриновой кислоты на исходы ишемической болезни сердца остается неопределенным. Обзор кокосового масла 2016 года (который составляет почти половину лауриновой кислоты) также не дал результатов относительно влияния на риск сердечно-сосудистых заболеваний. [4]

ДозировкаПравить

Подходящая доза лауриновой кислоты зависит от нескольких факторов, таких как возраст пользователя, состояние здоровья и ряд других состояний. В настоящее время недостаточно научной информации, чтобы определить подходящий диапазон доз для лауриновой кислоты. Имейте в виду, что натуральные продукты не всегда безопасны, и дозировка может быть важной. Обязательно следуйте соответствующим указаниям на этикетках продуктов и проконсультируйтесь с вашим фармацевтом или врачом или другим медицинским работником перед использованием.

ПримечанияПравить

ЛитератураПравить

  1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: «Советская энциклопедия», 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.
  2. Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). "Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report). Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685
  3. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  4. Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). "Coconut oil consumption and cardiovascular risk factors in humans". Nutrition Reviews. 74 (4): 267–280. doi:10.1093/nutrit/nuw002. PMC 4892314. PMID 26946252.
  5. Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (May 2003). "Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials". American Journal of Clinical Nutrition. 77 (5): 1146–1155. doi:10.1093/ajcn/77.5.1146. ISSN 0002-9165. PMID 12716665.
  6. Thijssen, M.A. and R.P. Mensink. (2005). Fatty Acids and Atherosclerotic Risk. In Arnold von Eckardstein (Ed.) Atherosclerosis: Diet and Drugs. Springer. pp. 171–172. ISBN 978-3-540-22569-0.