Идоксуридин

Идоксуридинпротивовирусный препарат, активный в отношении вируса простого герпеса. Применяется в виде капель при герпетических поражениях глаз.

Идоксуридин, 2'-Дезокси-5-йодуридин, Iododeoxyuridine; IUdR
Idoxuridine
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК 1-[(2R,4S,5R)-4-гидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-yl]-5-йодо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2,4-дион,
2'-deoxy-5-iodo-uridine,
io5Ura-dRibf
Брутто-формула C9H11IN2O5
Молярная масса 354.099 г/моль
CAS
PubChem
DrugBank
Состав
Классификация
Фармакол. группа противовирусные средства за исключением ВИЧ
АТХ
МКБ-10
Лекарственные формы
глазная мазь
Способы введения
наружно
Другие названия
Не зарегистрирован в РФ
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Химические свойства править

Идоксуридин представляет собой йодированный аналог деоксуридина. Молекула идоксуридина по химической структуре очень близка к тимидину — одному из четырёх основных компонентов ДНК, что позволяет ей «обманным» путём встраиваться в вирусную ДНК и нарушать её работу. При комнатной температуре представляет собой порошок. Молекулярная масса 354.1 г/моль. Температура плавления 193°С. Растворимость в воде 2000 мг/л (при 25 °C).[1][2]

Механизм действия править

По механизму действия относится к группе аналогов нуклеотидов. При назначении в виде глазной мази преобразуется форму в моно- ди- и трифосфата и встраивается в вирусную ДНК[2], оказывая избирательное угнетающее действие на репликацию вируса герпеса (Herpes simplex).[3]

Медицинское применение править

Применяется в виде глазных капель (1 мг/мл) при герпетическом конъюнктивите и кератите.[4]

Категория действия на плод по FDA — C.[3] (исследования на животных выявили отрицательное воздействие лекарства на плод, а надлежащих исследований у беременных женщин не было, однако потенциальная польза, связанная с применением данного лекарства у беременных, может оправдывать его использование, несмотря на имеющийся риск).

Примечания править

  1. Idoxuridine. DrugBank. Дата обращения: 18 сентября 2019. Архивировано 6 ноября 2019 года.
  2. 1 2 COMPOUND SUMMARY Idoxuridine. PubChem. Дата обращения: 18 сентября 2019. Архивировано 17 ноября 2019 года.
  3. 1 2 Идоксуридин (Idoxuridine). РЛС. Дата обращения: 18 сентября 2019. Архивировано 21 апреля 2021 года.
  4. Balderson D. E. et al. A systematic review and meta-analysis to compare the efficacy of acyclovir 3% ophthalmic ointment to idoxuridine in curing herpetic keratitis by Day 7 of treatment : [арх. 4 июня 2018] // BMC ophthalmology. — 2015. — Т. 15, № 1. — С. 42.