Изатоевый ангидрид

Изатоевый ангидрид представляет собой химическое соединение из группы азотно-кислородных гетероциклов с кетогруппой.

Изатоевый ангидрид
Isatoic anhydride.PNG
Общий
Рег. номер EINECS 100.003.869
CompTox Dashboard (EPA)
Свойства
Химическая формула
C8H5NO3
Молярная масса 163.132 g·mol−1
Внешний вид бежевое твёрдое вещество без запаха
Точка плавления 243 °C (469 °F; 516 K)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

РеакцииПравить

Гидролиз даёт углекислый газ и антраниловую кислоту. Алкоголиз протекает аналогично, давая эфир:

C 6 H 4 C 2 O 3 NH + ROH → C 6 H 4 (CO 2 R) (NH 2) + CO 2

Амины также влияют на раскрытие кольца. Активные соединения и метиленовых карбанионы заменить кислород, давая гидроксильные хинолинон производные. Депротонирование с последующим алкилированием даёт N-замещённые производные. Азид натрия даёт бензимидазолон через изоцианат.[1] Изатоевый ангидрид используется в качестве вспенивающего агента в полимерной промышленности, поскольку он выделяет двуокись углерода.

Изатоевый ангидрид может быть получен путем пропускания фосгена в раствор антраниловой кислоты в водной соляной кислоте[2]. Этот синтез был впервые выполнен в 1899 году Э. Эрдманом[de] на основе открытий в области синтеза П. Фридлендера[de].

СвойстваПравить

Изатоевый ангидрид представляет собой горючее чувствительное к влаге бежевое твёрдое вещество без запаха, которое очень слабо растворяется в воде. Разлагается при нагревании выше 350 ° С. [3].

ПрименениеПравить

Изатный ангидрид является промежуточным продуктом для различных применений. Он используется в покрытиях и служит исходным материалом для агроактивных ингредиентов.[4].

РекомендацииПравить

  1. Coppola, Gary M. The Chemistry of Isatoic Anhydride (англ.) // Synthesis. — 1980. — Vol. 7. — P. 505—36. — doi:10.1055/s-1980-29110.
  2. Вход изатинового ангидрида в банке данных опасных веществ
  3. Вход в CAS №. 118-48-9 в GESTIS Банка по МРС
  4. В БАСФ изатиновому ангидрид