Изовалериановая кислота

Изовалериа́новая кислота́ (3-метилбутановая кислота), СН₃-CH(СН₃)-СН₂-СООН — одноосновная предельная разветвлённая карбоновая кислота, один из изомеров валериановой кислоты. Соли и эфиры называются изовалератами.

Изовалериановая кислота
Систематическое название	3-метилбутановая кислота
Другие названия	3-метилмасляная кислота, 1-изобутанкарбоновая кислота, изопропилуксусная кислота
Химическая формула	CH3-CH(CH3)-CH2-COOH
Эмпирическая формула	C5H10O2
Внешний вид	бесцветная жидкость
Свойства
Молярная масса	102,13 г/моль
Температура плавления	−29,3°C
Температура кипения	176,50°C
Плотность	0,9286 г/см3 г/см³
Показатель преломления	1,40331
Растворимость в воде	< 4,3 > г/100 мл
Токсикологические данные
LD50	1037±93 мг/кг (крысы); 1375±176 мг/кг (мыши)
Классификация
Регистрационный номер CAS	503-74-2
Регистрационный номер EINECS	207-975-3
PubChem	10430
ChEBI	28484
Код SMILES	C(CC(O)=O)(C)C
Безопасность
NFPA 704	3 1 0
Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа).

Свойства

Бесцветная жидкость с неприятным запахом («потных стоп»), ограниченно растворима в воде, растворима в этиловом спирте, диэтиловом эфире, хлороформе.

Распространение

Содержится в корневищах валерианы лекарственной в свободном виде, в составе борнилизовалерианата, в виде валепотриатов — негликозидных иридоидных соединений со сложноэфирной связью. Также обнаружена в чайном дереве, хмеле, эфирных маслах ряда цитрусовых и др.

В числе других коротких карбоновых кислот (летучих кислот) вырабатывается анаэробными бактериями (Propionibacterium) в ходе реакций брожения белкового субстрата, обусловливая запах пота и некоторых сортов сыра.

Получение

У бактерий биосинтез изовалериановая кислоты происходит из лейцина путём его дезаминирования с образованием кетокислоты и её последующим окислительным декарбоксилированием.

В промышленности изовалериановую кислоту получают экстракцией из корневищ с корнями валерианы лекарственной.

Химический синтез возможен: окислением изоамилового спирта (перманганатом калия, дихроматом калия с серной кислотой, воздухом в присутствии катализаторов, электрохимическим методом и др.); из малонового эфира; из бромистого изобутила с использованием металлического магния.

Применение

Используется для получения лекарственных препаратов седативного действия — валидола (раствор ментола в ментиловом эфире изовалериановой кислоты), бромурала (бромизовалериановая кислота), валокордина, валосердина, корвалола (содержат этиловый эфир α-бромизовалериановой кислоты).

Многие сложные эфиры изовалериановой кислоты обладают фруктовыми запахами и используются как ароматизаторы в пищевой и парфюмерной промышленности. Этиловый эфир имеет фруктово-винный запах, при разбавлении яблочный, изоамиловый — спелых яблок, гексиловый — недозрелых фруктов или табачных листьев, бензиловый — фруктово-цветочный, фенилэтиловый — фруктовый с нотой розы.

Литература

• Белобородова, Н. В. Метаболиты анаэробных бактерий (летучие жирные кислоты) и реактивность макроорганизма / Н. В. Белобородова, С. М. Белобородов // Антибиотики и химиотерапия : журн. — 2000. — № 2. — С. 28–36.
• Войткевич, С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М. : Пищевая промышленность, 1994. — 594 с.
• Голодников, Г. В. Практикум по органическому синтезу / Г. В. Голодников, Т. В. Мандельштам. — Л. : Изд-во Ленинградского ун-та, 1976. — С. 326–327. — 376 с.
• Племенков, В. В. Химия изопреноидов. Глава 4. Гемитерпены // Химия растительного сырья : журн. — 2005. — № 4. — С. 93–103.
• Пронченко, Г. Е. Лекарственные растительные средства / Под ред. А. П. Арзамасцева (акад. РАМН, проф.), И. А. Самылиной (проф.). — М. : ГЭОТАР-Медиа, 2002. — 288 с.