Изогуанин
Изогуани́н, или 2-гидроксиадени́н, — органическое соединение, азотистое основание, изомер гуанина. Продукт окисления ДНК, который способен приводить к мутациям[1]. Используется в комбинации с изоцитозином, с которым образует 3 водородных связи благодаря комплементарности с последним, при исследовании искусственных аналогов нуклеиновых кислот, образующих спаренные основания в структуре ДНК[2][3].
| Изогуанин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
6-амино-1, 7-дигидропурин-2-он |
| Традиционные названия | 2-гидроксиаденин |
| Хим. формула | C5H5N5O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 151,1261 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3373-53-3 |
| PubChem | 76900 |
| Рег. номер EINECS | 222-157-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 62462 |
| ChemSpider | 69351 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Примечания править
- ↑ Yang X.L., Sugiyama H., Ikeda S., Saito I., Wang A.H. Structural studies of a stable parallel-stranded DNA duplex incorporating isoguanine:cytosine and isocytosine:guanine basepairs by nuclear magnetic resonance spectroscopy (англ.) // Biophys. J. : journal. — 1998. — Vol. 75, no. 3. — P. 1163—1171. — doi:10.1016/S0006-3495(98)74035-4. — PMID 9726918. — PMC 1299791.
- ↑ Andrzej Jaworski, Józef S. Kwiatkowski, Bogdan Lesyng: „Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code", International Journal of Quantum Chemistry, Supplement: Proceedings of the International Symposium on Quantum Biology and Quantum Pharmacology, 1985, 28 (Supplement S12), pp. 209–216 (doi:10.1002/qua.560280720).
- ↑ Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru, Christopher Switzer: „Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System", J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (20), pp. 4640–4649 (doi:10.1021/ja970123s).
Ссылки править
- Изогуанин. Справочник химика. Дата обращения: 24 февраля 2019.