Изопропанол

(перенаправлено с «Изопропиловый спирт»)

Изопропано́л (изопропи́ловый спирт, пропано́л-2, также — втор-пропанол, диметилкарбино́л, ИПС, (CH3CH(OH)CH3) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1 с гидроксильной группой у крайнего атома углерода.

Изопропанол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Пропан-​2-​ол
Традиционные названия Изопропиловый спирт
Хим. формула C3H8O
Рац. формула CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,7851 г/см³
Динамическая вязкость 0,00243 Па·с
Энергия ионизации 10,1 ± 0,1 эВ[4] и 10,12 эВ[5]
Термические свойства
Температура
 • плавления -89,5 °C
 • кипения 82,4 °C
 • вспышки 11,7 °C
 • самовоспламенения 400 °C
Пределы взрываемости 2 ± 1 об.%[4]
Мол. теплоёмк. 155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара 4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 16,5
Растворимость
 • в бензоле хорошо растворим
 • в ацетоне растворим
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3776 (nD, 20°C)
Структура
Дипольный момент 1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS 67-63-0
PubChem
Рег. номер EINECS 200-661-7
SMILES
InChI
RTECS NT8050000
ChEBI 17824
Номер ООН 1219
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

3600 мг/кг (перорально, мыши)[1]
5045 мг/кг (перорально, крысы)[1]

6410 мг/кг (перорально, кролики)[1]
Токсичность Зарегистрированные препараты изопропилового спирта относятся к 3 классу опасности (для человека)[2]. Класс опасности 3[3]
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства править

При нормальных условиях изопропанол — прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом. Хорошо растворяет многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Показатель преломления nD = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания34,1 МДж/кг.

Смеси паров изопропанола с воздухом образуют взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение[6]:

Концентрация
спирта, об %
Концентрация
спирта, вес. %
Температура
замерзания, °C
0 0 0
10 8 −4
20 17 −7
30 26 −15
40 34 −18
50 44 −21
60 54 −23
70 65 −29
80 76 −37*
90 88 −57*
100 100 −90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Химические свойства править

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры, с щелочными металлами образует алкоголяты. Гидроксильная группа способна замещаться на атом галогена. С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон[7]. Реагирует с сильными окислителями, образуя ацетон.

Получение править

Изопропанол получают методами гидрирования ацетона и гидратации пропилена[8][9].

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена:

 .

Сырьём может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата  , серной кислоты и воды. На второй стадии процесса сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора: ортофосфорной кислоты на твёрдом неорганическом носителе при 240—260 °С и 2,5—6,5 МПа или на носителе из катионообменной смолы при 130—160 °С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами[7].

Современный способ гидрирования ацетона водородом в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора[10][11]:

 .

Применение править

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в медицине (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности этанолу), в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей (стеклоомывающих в основном, а также антифризов), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ в промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности[12].

75%-й водный раствор изопропанола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание[13].

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита[14].

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Изопропиловый спирт также используют как исходное сырьё для синтеза:

По причине особого государственного регулирования использования этанола изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резке алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность металлообработки.

Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители).

Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Также используется при обслуживании оргтехники, в частности для очистки поверхностей фотобарабанов лазерных принтеров.

Применялся как компонент бинарного химического оружия для получения зарина[15].

Медицина править

70%-й изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Научные исследования править

Используется при экстракции ДНК. Поскольку ДНК становится нерастворимой в растворах, содержащих 35% изопропанола, то при добавлении к ДНК-содержащему раствору соответствующего количества изопропилового спирта становится возможным получить осадок ДНК.[16]

Влияние на человека править

Ингаляционное

В больших количествах изопропиловый спирт ядовит (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населённых мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает[17].

Изопропиловый спирт менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

 

Испарение изопропанола из ёмкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей[18].

Пероральное

Отравления изопропанолом чаще всего случайны и в основном происходят у детей младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко. Употребление внутрь запрещено[19].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах примерно 50 мл и более. Изопропанол при приёме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приёме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие так же выше, но уже в 10 раз[источник не указан 140 дней]. По этой причине смертельные отравления изопропанолом по сравнению с отравлениями от этилового спирта случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов[19].

Наркотические свойства править

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием[17], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола[20]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть[18].

При длительном воздействии больших концентраций паров изопропанола в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающей ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко. Благодаря резкому запаху разливы изопропанола легко обнаруживаются. Поэтому, почувствовав запах, следует обеспечить проветривание помещения и покинуть помещение.

Примечания править

  1. 1 2 3 Isopropyl alcohol. The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Дата обращения: 24 сентября 2021. Архивировано 24 сентября 2021 года.
  2. Изопрапанол.
  3. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе». Дата обращения: 19 ноября 2017. Архивировано 9 мая 2018 года.
  4. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
  5. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  6. Ссылка один Архивная копия от 2 января 2012 на Wayback Machine (англ.),Ссылка два Архивная копия от 3 марта 2016 на Wayback Machine
  7. 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/1625.html ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт]
  8. "Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. Article Online Posting Date: December 4, 2000. {{cite encyclopedia}}: Проверьте значение даты: |date= (справка); |access-date= требует |url= (справка)
  9. Papa Anthony J. Propanols (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2000. — 15 June. — doi:10.1002/14356007.a22_173. [исправить]
  10. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
  11. ООО Синтез Ацетон. Дата обращения: 26 ноября 2011. Архивировано из оригинала 21 марта 2012 года.
  12. Papa, A. J. "Propanols" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
  13. "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август. Архивировано 4 марта 2016 года.
  14. Otitis Externa (Swimmer's Ear) (26 февраля 2010). Дата обращения: 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
  15. Velez-Daubon L. I. CBRNE — Nerve Agents, Binary — GB2, VX2 : Background, Pathophysiology, Epidemiology : [англ.] : [арх. 1 октября 2020] / Larissa I. Velez-Daubon, Fernando L. Benitez, Daniel C. Keyes // Medscape. — 2019. — 9 November. — Updated Dec 18, 2018.
  16. Michael R. Green, Joseph Sambrook. Precipitation of DNA with Isopropanol (англ.) // Cold Spring Harbor Protocols. — 2017-08. — Vol. 2017, iss. 8. — P. pdb.prot093385. — ISSN 1940-3402. — doi:10.1101/pdb.prot093385.
  17. 1 2 ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия Архивная копия от 14 ноября 2011 на Wayback Machine[1] Архивная копия от 14 июля 2015 на Wayback Machine
  18. 1 2 Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse. Дата обращения: 10 августа 2011. Архивировано из оригинала 15 октября 2011 года.
  19. 1 2 R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519. — doi:10.3109/15563650.2014.914527. Архивировано 2 января 2016 года.
  20. Волкова С. В.,  Клементенок Е. В.Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков. Дата обращения: 10 августа 2011. Архивировано 16 апреля 2014 года.